Material Basis Analysis of "Homologous and Different Effect" of Lotus Leaf and Lotus Plumule

Jing LIU; Sha CHEN; An LIU

doi:10.13422/j.cnki.syfjx.20201548

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Material Basis Analysis of "Homologous and Different Effect" of Lotus Leaf and Lotus Plumule

Pharmacy Fundamentals | 更新时间：2020-12-10

- Material Basis Analysis of "Homologous and Different Effect" of Lotus Leaf and Lotus Plumule
- Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae Vol. 26, Issue 22, Pages: 131-139(2020)
- 作者机构：
  
  中国中医科学院中药研究所，北京 100700
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.13422/j.cnki.syfjx.20201548
  CLC： R22;R28;O657;Q945.31
- Received：18 February 2020，
  
  Published Online：28 April 2020，
  
  Published：20 November 2020
- 稿件说明：
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刘静,陈莎,刘安.荷叶和莲子心“同源异效”的物质基础分析[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(22):131-139.

LIU Jing,CHEN Sha,LIU An.Material Basis Analysis of "Homologous and Different Effect" of Lotus Leaf and Lotus Plumule[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2020,26(22):131-139.
刘静,陈莎,刘安.荷叶和莲子心“同源异效”的物质基础分析[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(22):131-139. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20201548.

LIU Jing,CHEN Sha,LIU An.Material Basis Analysis of "Homologous and Different Effect" of Lotus Leaf and Lotus Plumule[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2020,26(22):131-139. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20201548.

摘要

目的

阐明影响同源药材荷叶和莲子心药效差异的关键活性物质，分析二者“同源异效”的物质基础。

方法

利用UPLC-Q-TOF-MS/MS技术定性分析荷叶、乳汁（莲叶柄中的汁液）和莲子心中的主要生物碱类成分，选择Waters XBridge C

色谱柱（4.6 mm×150 mm，5 μm），流动相0.1%氨水溶液（A）-乙腈（B）梯度洗脱（0~13 min，35%~60%B；13~20 min，60%~80%B；20~20.1 min，80%~95%B；20.1~25 min，95%B；25~25.1 min，95%~35%B；25.1~40 min，35%B），电喷雾离子源（ESI），正离子模式，质谱扫描范围

100~1 000，并对其主要生物碱进行代谢网络的构建。

结果

从荷叶中鉴定出了5种生物碱（

-去甲基荷叶碱，

-去甲基荷叶碱，番荔枝碱，荷叶碱和莲碱），从乳汁中鉴定出了6种生物碱（荷叶碱，norisoliensinine，6-hydroxynorisoliensinine，莲心碱，异莲心碱和甲基莲心碱）以及从莲子心中鉴定出了8种生物碱（莲心季铵碱，去甲基乌药碱，

-甲基乌药碱，原荷叶碱，

-杏黄罂粟碱，莲心碱，异莲心碱和甲基莲心碱），构建了双苄基异喹啉类生物碱（莲心碱、异莲心碱和甲基莲心碱）以及阿朴啡类生物碱（荷叶碱，

-去甲基荷叶碱，

-去甲基荷叶碱，莲碱和番荔枝碱）等末端生物碱的生物合成通路。

结论

荷叶中荷叶碱等5种阿朴啡类生物碱和莲子心中莲心碱等3种双苄基异喹啉类生物碱是造成荷叶和莲子心“同源异效”的物质基础。荷叶和莲子心中生物碱的代谢来源于同一化合物（

）-

-甲基乌药碱，通过两类不同酶的作用进行两类生物碱的合成。合成的生物碱具有不同的结构，造成了不同组织间化学成分的差异，从而产生不同的药效。

Abstract

Objective

To elucidate the key medicinal substances that cause the difference of efficacy between lotus leaf and lotus plumule， and to analyze their material basis of "homologous and different effect".

Method

UPLC-Q-TOF-MS/MS technique was used to identify the main alkaloids in lotus leaf， lotus latex （juice in lotus petiole） and lotus plumule， chromatographic separation was achieved on a Waters XBridge C

column （4.6 mm×150 mm， 5 μm）， and gradient elution was performed with 0.1% ammonia aqueous solution （A）-acetonitrile （B） as mobile phase （0-13 min， 35%-60%B； 13-20 min， 60%-80%B； 20-20.1 min， 80%-95%B； 20.1-25 min， 95%B； 25-25.1min， 95%-35%B； 25.1-40 min， 35%B）. Data acquisition was carried out in electrospray ionization （ESI） under the positive ion mode， the scanning range was

100-1 000. Besides， the metabolic network of the main alkaloids was constructed.

Result

A total of 5 alkaloids （

-nornuciferine，

-nornuciferine， anonaine， nuciferine and roemerine） were identified from lotus leaf， 6 alkaloids （nuciferine， norisoliensinine， 6-hydroxynorisoliensinine， liensinine， isoliensinine and neferine） in lotus latex， and 8 alkaloids （lotusine， norcoclaurine，

-methylcoclaurine， pronuciferine， armepavine， liensinine， isoliensinine and neferine） in lotus plumule. Also， the biosynthetic pathways of the terminal alkaloids of bisbenzylisoquinoline alkaloids （liensinine， isoliensinine and neferine） and aporphine alkaloids （

-nornuciferine，

-nornuciferine， anonaine， nuciferine and roemerine） was conducted.

Conclusion

Five aporphine alkaloids in lotus leaf and three bisbenzylisoquinoline alkaloids in lotus plumule are the material basis for "homologous and different effect" of lotus leaf and lotus plumule. The metabolism of alkaloids in lotus leaf and lotus plumule is derived from the same compound of （

）-

-methylcoclaurine， and two types of alkaloids are synthesized through the action of two different enzymes. The synthetic alkaloids have different structures， resulting in different chemical composition between different tissues， thus producing different efficacy between lotus leaf and lotus plumule.

关键词

Keywords

references

中国科学院《中国植物志》编辑委员会 . 中国植物志：27卷［M］. 北京：科学出版社， 1979 ： 3 .

国家药典委员会 . 中华人民共和国药典：一部［M］. 北京：中国医药科技出版社， 2015 ： 273 - 276 .

CHEN S ， FANG L ， XI H ， et al . Simultaneous qualitative assessment and quantitative analysis of flavonoids in various tissues of lotus （ Nelumbo nucifera ） using high performance liquid chromatography coupled with triple quad mass spectrometry ［J］. Anal Chim Acta ， 2012 ， 724 ： 127 - 135 .

袁志鹰，黄惠勇，谢梦洲 . 莲的化学成分及药理研究进展［J］. 亚太传统医药， 2018 ， 14 （ 11 ）： 73 - 76 .

SUZUKI H ， SASAKI R ， OGATA Y ， et al . Metabolic profiling of flavonoids in Lotus japonicus using liquid chromatography Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry ［J］. Phytochemistry ， 2008 ， 69 （ 1 ）： 99 - 111 .

刘淑萍，樊淑彦，侯海妮，等 . 荷叶化学成分及药理作用研究进展［J］. 河北医科大学学报， 2004 ， 25 （ 4 ）： 254 - 256 .

陈曦，戚进 . 荷叶中黄酮和生物碱的研究进展［J］. 中国实验方剂学杂志， 2015 ， 21 （ 18 ）： 211 - 214 .

秦宁，闵清，胡文祥 . 莲子心化学成分及药理作用研究进展［J］. 微波化学， 2018 ， 2 （ 3 ）： 63 - 69 .

王福刚，曹娟，刘斌，等 . 荷叶的化学成分及其药理作用研究进展［J］. 时珍国医国药， 2010 ， 21 （ 9 ）： 2339 - 2340 .

周健鹏 . 荷叶化学成分和药理作用研究进展［J］. 天津药学， 2014 ， 26 （ 2 ）： 65 - 68 .

任贻军，张宏琳，高逢喜 . 荷叶的药理作用研究进展［J］. 中国药业， 2009 ， 18 （ 20 ）： 75 - 76 .

单锋 . 荷叶，莲子心药效分化的分子机理研究［D］. 成都：成都中医药大学， 2015 .

STÉVIGNY C ， JIWAN J L ， ROZENBERG R ， et al . Key fragmentation patterns of aporphine alkaloids by electrospray ionization with multistage mass spectrometry ［J］. Rapid Commun Mass Spectrom ， 2004 ， 18 （ 5 ）： 523 - 528 .

YAN R ， WANG W ， GUO J ， et al . Studies on the alkaloids of the bark of Magnolia officinalis ：isolation and on-line analysis by HPLC-ESI-MS n ［J］. Molecules ， 2013 ， 18 （ 7 ）： 7739 - 7750 .

LUO X B ， CHEN B ， LIU J J ， et al . Simultaneous analysis of N -nornuciferine， O -nornuciferine，nuciferine，and roemerine in leaves of Nelumbo nucifera Gaertn by high-performance liquid chromatography-photodiode array detection-electrospray mass spectrometry ［J］. Anal Chim Acta ， 2005 ， 538 （ 1/2 ）： 129 - 133 .

丛浦珠 . 质谱学在天然有机化学中的应用［M］. 北京：科学出版社， 1987 ： 239 .

丛浦珠，李笋玉 . 天然有机质谱学［M］. 北京：中国医药科技出版社， 2003 ： 225 ， 232 .

HU Y M ， SU G H ， SZE S C ， et al . Quality assessment of Cortex Phellodendri by high‐performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization mass spectrometry ［J］. Biomed Chromatogr ， 2010 ， 24 （ 4 ）： 438 - 453 .

ZHOU M ， JIANG M ， YING X ， et al . Identification and comparison of anti-inflammatory ingredients from different organs of lotus Nelumbo by UPLC/Q-TOF and PCA coupled with a NF- κ B reporter gene assay ［J］. PLoS One ， 2013 ， 8 （ 11 ）： e81971 .

SCHMIDT J ， BOETTCHER C ， KUHNT C ， et al . Poppy alkaloid profiling by electrospray tandem mass spectrometry and electrospray FT-ICR mass spectrometry after ［ ring - 13 C 6 ］-tyramine feeding ［J］. Phytochemistry ， 2007 ， 68 （ 2 ）： 189 - 202 .

KASHIWADA Y ， AOSHIMA A ， IKESHIRO Y ， et al . Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera ，and structure-activity correlations with related alkaloids ［J］. Bioorg Med Chem ， 2005 ， 13 （ 2 ）： 443 - 448 .

LIN Z ， YANG R ， GUAN Z ， et al . Ultra‐performance LC separation and quadrupole time‐of‐flight MS identification of major alkaloids in Plumula Nelumbinis ［J］. Phytochem Analysis ， 2014 ， 25 （ 6 ）： 485 - 494 .

DO T C M V ， NGUYEN T D ， TRAN H ， et al . Analysis of alkaloids in lotus （ Nelumbo nucifera Gaertn.） leaves by non-aqueous capillary electrophoresis using ultraviolet and mass spectrometric detection ［J］. J Chromatogr A ， 2013 ， 1302 ： 174 - 180 .

LIU Y N ， SONG X ， YAN R Q ， et al . Development and validation of a UPLC-DAD-MS method for characterization and quantification of alkaloids in Menispermi Rhizoma and its preparations ［J］. J Food Drug Anal ， 2013 ， 21 （ 2 ）： 206 - 218 .

TOMITA M ， FURUKAWA H ， YANG T H ， et al . On the alkaloids of Nelumbo nucifera Gaertn.Ⅷ.Studies on the alkaloids of loti embryo.（1）.Structure of isoliensinine，a new biscoclaurine type alkaloid ［J］. Chem Pharm Bull （Tokyo）， 1965 ， 13 （ 1 ）： 39 - 43 .

CHOW Y L ， SATO F . Metabolic engineering and synthetic biology for the production of isoquinoline alkaloids ［J］. Biotech Med Plant ， 2013 ， doi： 10.1007/978-3-642-29974-2_14 http://dx.doi.org/10.1007/978-3-642-29974-2_14 .

SAMANANI N ， LISCOMBE D K ， FACCHNI P J . Molecular cloning and characterization of norcoclaurine synthase，an enzyme catalyzing the first committed step in benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis ［J］. Plant J ， 2004 ， 40 （ 2 ）： 302 - 313 .

GLENN W S ， PUNGUPHAN W ， O′CONNOR S E . Recent progress in the metabolic engineering of alkaloids in plant systems ［J］. Curr Opin Biotechnol ， 2013 ， 24 （ 2 ）： 354 - 365 .

HAGEL J M ， FACCHINI P J . Benzylisoquinoline alkaloid metabolism：a century of discovery and a brave new world ［J］. Plant Cell Physiol ， 2013 ， 54 （ 5 ）： 647 - 672 .

MINAMI H ， KIM J S ， IKEZAWA N ， et al . Microbial production of plant benzylisoquinoline alkaloids ［J］. Proc Natl Acad Sci USA ， 2008 ， 105 （ 21 ）： 7393 - 7398 .

ZIEGLER J ， FACCHINI P J . Alkaloid biosynthesis：metabolism and trafficking ［J］. Annu Rev Plant Biol ， 2008 ， 59 ： 735 - 769 .

YANG M ， ZHU L ， LI L ， et al . Digital gene expression analysis provides insight into the transcript profile of the genes involved in aporphine alkaloid biosynthesis in lotus （ Nelumbo nucifera ）［J］. Front Plant Sci ， 2017 ， 8 ： 80 .

LISCOMBE D K ， FACCHINI P J . Evolutionary and cellular webs in benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis ［J］. Curr Opin Biotechnol ， 2008 ， 19 （ 2 ）： 173 - 180 .

MENÉNDEZ-PERDOMO I M ， FACCHINI P J . Benzylisoquinoline alkaloids biosynthesis in sacred lotus ［J］. Molecules ， 2018 ， 23 （ 11 ）： E2899 .

ONO Y ， HATTORI E ， FUKAYA Y ， et al . Anti-obesity effect of Nelumbo nucifera leaves extract in mice and rats ［J］. J Ethnopharmacol ， 2006 ， 106 （ 2 ）： 238 - 244 .

AGNIHOTRI V K ， ElSOHLY H N ， KHAN S I ， et al . Constituents of Nelumbo nucifera leaves and their antimalarial and antifungal activity ［J］. Phytochem Lett ， 2008 ， 1 （ 2 ）： 89 - 93 .

ZHAO L ， WANG X ， CHANG Q ， et al . Neferine，a bisbenzylisoquinline alkaloid attenuates bleomycin-induced pulmonary fibrosis ［J］. Eur J Pharmacol ， 2010 ， 627 （ 1/3 ）： 304 - 312 .

JUNG H A ， JIN S E ， CHOI R J ， et al . Anti-amnesic activity of neferine with antioxidant and anti-inflammatory capacities，as well as inhibition of ChEs and BACE1 ［J］. Life Sci ， 2010 ， 87 （ 13/14 ）： 420 - 430 .

SUGIMOTO Y ， FURUTANI S ， ITOH A ， et al . Effects of extracts and neferine from the embryo of Nelumbo nucifera seeds on the central nervous system ［J］. Phytomedicine ， 2008 ， 15 （ 12 ）： 1117 - 1124 .

DONG Z X ， ZHAO X ， GU D F ， et al . Comparative effects of liensinine and neferine on the human ether-a-go-go-related gene potassium channel and pharmacological activity analysis ［J］. Cell Physiol Biochem ， 2012 ， 29 （ 3/4 ）： 431 - 442 .

WANG J L ， NONG Y ， JIANG M X . Antiarrhythmic action of liensinine ［J］. J Tongji Med Univ ， 1992 ， 21 （ 5 ）： 317 - 319 .

LEE E J ， HAGEL J M ， FACCHINI P J . Role of the phloem in the biochemistry and ecophysiology of benzylisoquinoline alkaloid metabolism ［J］. Front Plant Sci ， 2013 ， 4 ： 182 .

BEAUDOIN G A ， FACCHINI P J . Benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis in opium poppy ［J］. Planta ， 2014 ， 240 （ 1 ）： 19 - 32 .

DENG X ， ZHU L ， FANG T ， et al . Analysis of isoquinoline alkaloid composition and wound-induced variation in Nelumbo using HPLC-MS/MS ［J］. J Agric Food Chem ， 2016 ， 64 （ 5 ）： 1130 - 1136 .

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