Analysis of Terpenoids in Alismatis Rhizoma Before and After Processing with Salt-water Based on UPLC-Q-TOF-MS

Qian XIANG; Wenyan ZHAO; Chan WANG; Xiaoying WU; Yinghui ZHU; Danyang YANG; Xiaolin XIAO; Qianfeng GONG; Huan YU

doi:10.13422/j.cnki.syfjx.20212449

您当前的位置：

首页 >

文章列表页 >

Analysis of Terpenoids in Alismatis Rhizoma Before and After Processing with Salt-water Based on UPLC-Q-TOF-MS

更新时间：2022-08-30

- Analysis of Terpenoids in Alismatis Rhizoma Before and After Processing with Salt-water Based on UPLC-Q-TOF-MS
  增强出版
- Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae Vol. 28, Issue 19, Pages: 154-161(2022)
- 作者机构：
  
  江西中医药大学，南昌 330004
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.13422/j.cnki.syfjx.20212449
  CLC： R22;R28;R943.1;O657
- Received：13 October 2021，
  
  Published Online：13 December 2021，
  
  Published：05 October 2022
- 稿件说明：
移动端阅览
向茜,赵文燕,王蝉等.基于UPLC-Q-TOF-MS的泽泻盐制前后萜类化学成分分析[J].中国实验方剂学杂志,2022,28(19):154-161.

XIANG Qian,ZHAO Wenyan,WANG Chan,et al.Analysis of Terpenoids in Alismatis Rhizoma Before and After Processing with Salt-water Based on UPLC-Q-TOF-MS[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2022,28(19):154-161.
向茜,赵文燕,王蝉等.基于UPLC-Q-TOF-MS的泽泻盐制前后萜类化学成分分析[J].中国实验方剂学杂志,2022,28(19):154-161. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20212449.

XIANG Qian,ZHAO Wenyan,WANG Chan,et al.Analysis of Terpenoids in Alismatis Rhizoma Before and After Processing with Salt-water Based on UPLC-Q-TOF-MS[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2022,28(19):154-161. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20212449.

摘要

目的

采用超高效液相色谱-四极杆-飞行时间串联质谱法（UPLC-Q-TOF-MS）对泽泻盐制前后化学成分进行辨识，考察泽泻盐制前后萜类成分的变化。

方法

采用UPLC-Q-TOF-MS检测，流动相0.1%甲酸水溶液（A）-乙腈（B）梯度洗脱（0~0.01 min，20%B；0.01~5 min，20%~40%B；5~40 min，40%~95%B；40~42 min，95%B；42~42.1 min，95%~20%B；42.1~45 min，20%B），电喷雾离子源（ESI），正离子模式采集，扫描范围

100~1 250，离子源温度500 ℃。利用PeakView 1.2.0.3软件进行数据分析，根据一级质谱精确

和二级质谱碎片信息，结合对照品和文献数据进行成分鉴定；质谱数据经MarkerView 1.2.1归一化处理后进行主成分分析（PCA）及正交偏最小二乘法-判别分析（OPLS-DA），筛选得到差异性成分，根据相对峰面积分析差异性成分含量变化。

结果

在正离子模式下共鉴定出了30个化学成分，其中原萜烷型三萜28个，倍半萜2个。PCA和OPLS-DA结果显示，泽泻盐制前后成分差异明显，共筛选得到23-乙酰泽泻醇B、泽泻醇I、泽泻醇B、泽泻醇C、泽泻醇G、泽泻醇A、11-deoxy-alisol B 23-acetate、11-deoxy-alisol B、11-deoxy-alisol C和环氧泽泻烯10个差异性成分，其中泽泻醇G和泽泻醇A的含量盐制后明显下降。

结论

利用UPLC-Q-TOF-MS可全面鉴定泽泻生品和盐制品中的化学成分。泽泻盐制前后部分成分含量存在差异，取代基团的不同是造成这一差异的主要原因，可为泽泻盐制前后功效变化的物质基础确定提供依据。

Abstract

Objective

To identify the chemical constituents of Alismatis Rhizoma before and after processing with salt-water by ultra-high performance liquid chromatography-quadrupole-time-of-flight mass spectrometry （UPLC-Q-TOF-MS）， and to investigate the changes of terpenoids in Alismatis Rhizoma before and after processing with salt-water.

Method

UPLC-Q-TOF-MS was used to detect with 0.1% formic acid aqueous solution （A）-acetonitrile （B）as mobile phase for gradient elution （0-0.01 min， 20%B； 0.01-5 min， 20%-40%B； 5-40 min， 40%-95%B； 40-42 min， 95%B； 42-42.1 min， 95%-20%B； 42.1-45 min， 20%B）， electrospray ionization （ESI） was selected for collection and detection in positive ion mode with the scanning range of

100-1 250 and ion source temperature at 500 ℃. The data were analyzed by PeakView 1.2.0.3， the components were identified according to the primary and secondary MS data， and combined with the reference substance and literature. After normalized treatment by MarkerView 1.2.1， the MS data were analyzed by principal component analysis （PCA） and orthogonal partial least squares-discriminant analysis （OPLS-DA）， and then the differential components before and after processing were screened. The content changes of differential components were analyzed according to the relative peak area.

Result

A total of 30 components were identified under positive ion mode， including 28 prototerpene triterpenes and 2 sesquiterpenes. The results of PCA and OPLS-DA showed that there were significant differences in components from Alismatis Rhizoma before and after processing with salt-water， and 10 differential components （alisol B 23-acetate， alisol I， alismol， 11-deoxy-alisol B 23-acetate， alisol B， alisol C， 11-deoxy-alisol B， alisol G， 11-deoxy-alisol C and alisol A） were screened， and the contents of alisol G and alisol A decreased significantly after processing.

Conclusion

UPLC-Q-TOF-MS can comprehensively and accurately identify the chemical constituents in raw and salt-processed products of Alismatis Rhizoma. It takes a great difference in the contents of chemical constituents before and after processing， and the difference of substituents is the main reason for this differences， which can provide reference for determining the material basis of efficacy changes of Alismatis Rhizoma before and after processing with salt-water.

关键词

Keywords

references

国家药典委员会 . 中华人民共和国药典：一部［M］. 北京：中国医药科技出版社， 2020 ： 239 - 240 .

蔡立宁，王红姝，曹红兴，等 . 泽泻化学成分的研究［J］. 天然产物研究与开发， 1996 ， 7 （ 1 ）： 5 - 9 .

韦海，曾春晖，李先梅，等 . 福建产泽泻炮制前后抗应激作用的实验研究［J］. 广西中医药大学学报， 2013 ， 16 （ 1 ）： 3 - 5 .

宋丽，潘瑞，田兴勇，等 . 盐制对泽泻抗脂肪肝作用的影响［J］. 时珍国医国药， 2018 ， 29 （ 1 ）： 92 - 94 .

陈晓蕾，李红阳 . 泽泻生品及不同炮制品对小鼠急性肝损伤的保护作用［J］. 中药材， 2006 ， 29 （ 6 ）： 592 - 593 .

谢一辉，余无双，周丽姣，等 . 泽泻不同炮制工艺及评价方法的研究［J］. 中成药， 2010 ， 32 （ 10 ）： 1736 - 1740 .

段启，王少军，龚千锋，等 . 不同炮制方法对泽泻中泽泻醇B23-乙酸酯的影响［J］. 中草药， 2005 ， 36 （ 1 ）： 46 - 48 .

戴小欢，曲琰，贾天柱 . 不同炮制方法对泽泻中主要成分含量的影响［J］. 吉林中医药， 2009 ， 29 （ 4 ）： 330 - 331 .

曹柳，李青苗，方清茂，等 . 3种炮制方法对泽泻中4种三萜类成分的影响［J］. 中成药， 2016 ， 38 （ 9 ）： 1994 - 1998 .

樊李明，邰艳妮，林小栩，等 . 盐泽泻饮片指纹图谱及萜类成分含量测定研究［J］. 分析科学学报， 2019 ， 35 （ 2 ）： 187 - 193 .

钟凌云，龚千锋，段启，等 . 多指标正交试验法优选泽泻盐炙炮制工艺［J］. 中成药， 2006 ， 28 （ 1 ）： 45 - 47 .

封亮，张明华，顾俊菲，等 . 中药物质基础“组分结构”理论的创新与实践［J］. 中国中药杂志， 2013 ， 38 （ 21 ）： 3603 - 3607 .

秦昆明，曹岗，杨冰，等 . 基于组分结构理论的中药炮制现代研究进展［J］. 中国科学：生命科学， 2019 ， 49 （ 2 ）： 129 - 139 .

金立阳，汪英俊，李存玉，等 . 《中国药典》中泽泻药材的基原考订［J］. 中国实验方剂学杂志， 2020 ， 26 （ 15 ）： 177 - 182 .

刘珊珊，郭杰，李宗艾，等 . 泽泻化学成分及药理作用研究进展［J］. 中国中药杂志， 2020 ， 45 （ 7 ）： 1578 - 1595 .

汪春飞，成旭东，顾俊菲，等 . 泽泻化学物质基础及其毒性研究进展［J］. 中国中药杂志， 2015 ， 40 （ 5 ）： 840 - 846 .

邱东凤 . 泽泻化学成分研究［D］. 兰州：兰州大学， 2009 .

YANG N ， DONG Y Q ， WU M F ， et al . Establishing a rapid classification and identification method for the major triterpenoids of Alisma orientale ［J］. Phytochem Anal ， 2020 ， 31 （ 3 ）： 384 - 394 .

LI S ， JIN S N ， SONG C W ， et al . The strategy for establishment of the multiple reaction monitoring based characteristic chemical profile of triterpenes in Alismatis Rhizoma using two combined tandem mass spectrometers ［J］. J Chromatogr A ， 2017 ， 1524 ： 121 - 134 .

XIN X L ， MAI Z P ， WANG X ， et al . Protostane alisol derivatives from the rhizome of Alisma orientale ［J］. Phytochem Lett ， 2016 ， 16 ： 8 - 11 .

SONG C W ， HUANG L ， HUANG X F . Characterization of protostane triterpenoids in dried tuber of Alisma orientalis by Q-TOF mass spectrometry in both positive and negative modes ［J］. Asian J Org Chem ， 2013 ， 25 （ 18 ）： 10296 - 10304 .

邓岳，刘阿娜，王小明，等 . HPLC-TOF-MS分析泽泻提取物中三萜类化合物［J］. 化学分析计量， 2015 ， 24 （ 6 ）： 11 - 14 .

邰艳妮，吴献，樊李明，等 . UPLC-MS/MS法同时测定泽泻药材中16个成分［J］. 药物分析杂志， 2018 ， 38 （ 8 ）： 1337 - 1350 .

ZHAO W L ， HUANG X Q ， LI X Y ， et al . Qualitative and quantitative analysis of major triterpenoids in Alismatis Rhizoma by high performance liquid chromatography/diode-array detector/quadrupole-time-of-flight mass spectrometry and ultra-performance liquid chromatography/triple quadrupole mass spectrometry ［J］. Molecules ， 2015 ， 20 （ 8 ）： 13958 - 13981 .

CHEN L L ， QI J ， CHANG Y X ， et al . Identification and determination of the major constituents in traditional Chinese medicinal formula Danggui-Shaoyao-San by HPLC-DAD-ESI-MS/MS ［J］. J Pharm Biomed Anal ， 2009 ， 50 （ 2 ）： 127 - 137 .

TAI Y N ， ZOU F X ， ZHANG Q R ， et al . Quantitative analysis of eight triterpenoids and two sesquiterpenoids in Rhizoma Alismatis by using UPLC-ESI/APCI-MS/MS and its application to optimisation of best harvest time and crude processing temperature ［J］. J Anal Methods Chem ， 2019 ， 2019 ： 8320171 .

LIU X ， LI S L ， ZHOU Y ， et al . Characterization of protostane triterpenoids in Alisma orientalis by ultra‐performance liquid chromatography coupled with quadrupole time‐of‐flight mass spectrometry ［J］. Rapid Commun Mass Spectrom ， 2010 ， 24 （ 11 ）： 1514 - 1522 .

LIN P ， WANG Q ， LIU Y H ， et al . Characterization of chemical profile and quantification of representative components of DanLou tablet，a traditional Chinese medicine prescription，by UHPLC-Q/TOF-MS combined with UHPLC-TQ-MS ［J］. J Pharm Biomed Anal ， 2020 ， 180 ： 113070 .

周昱杉，梁洁，黄光强，等 . 基于化学模式识别方法分析止得咳颗粒的抗炎谱效关系［J］. 中国实验方剂学杂志， 2020 ， 26 （ 22 ）： 156 - 163 .

李江，李娇，付鹏，等 . 基于化学模式识别技术提升参威骨痹片的质量标准并监测其生产中质控指标的转移率变化［J］. 中国实验方剂学杂志， 2020 ， 26 （ 15 ）： 130 - 136 .

许广艳，葛卫红 . 代谢组学的数据分析技术及其应用［J］. 时珍国医国药， 2011 ， 22 （ 7 ）： 1755 - 1758 .

XIAO C X ， HE F ， YANG M T ， et al . Ultra-high performance liquid chromatography/triple quadrupole mass spectrometry study of the stabilities and transformations of four alisols in Alismatis Rhizoma and proprietary traditional Chinese medicine prescriptions ［J］. Pharmacogn Mag ， 2018 ， 14 （ 14 ）： 597 - 603 .

郑云枫，朱玉岚，彭国平 . 泽泻炮制过程中23-乙酰泽泻醇B的转化［J］. 中草药， 2006 ， 37 （ 10 ）： 1479 - 1482 .

谢雪，许枬，张宏达 . 泽泻盐炙过程中化学成分转化研究［C］// 中华中医药学会 . 中华中医药学会中药炮制分会2011年学术年会论文集： 2011年卷.贵阳：中华中医药学会， 2011 ： 392 - 398 .

GAO X X ， SUN C P ， YU Z L ， et al . Correlation analysis between the chemical contents and bioactivity for the quality control of Alismatis Rhizoma ［J］. Acta Pharm Sin B ， 2018 ， 8 （ 2 ）： 242 - 251 .

程志红，萧伟，王振中，等 . 泽泻调血脂活性成分及其药理和临床应用研究进展［J］. 中草药， 2015 ， 46 （ 22 ）： 3420 - 3426 .

TAO Y ， JIANG E C ， YAN J Z ， et al . A biochemometrics strategy for tracing diuretic components of crude and processed Alisma orientale based on quantitative determination and pharmacological evaluation ［J］. Biomed Chromatogr ， 2020 ， 34 （ 2 ）： e4744 .

王立新，吴启南，张桥，等 . 泽泻中利尿活性物质的研究［J］. 华西药学杂志， 2008 ， 23 （ 6 ）： 670 - 672 .

赵筱萍，陆琳，张玉峰，等 . 泽泻中肾毒性成分的辨析研究［J］. 中国中药杂志， 2011 ， 36 （ 6 ）： 758 - 761 .

Views

下载量

CSCD

Alert me when the article has been cited

提交

Tools

Publicity Resources

Analysis of Oligosaccharide Mapping of Atractylodis Rhizoma from Different Habitats

Explanation of Scientific Connotation of Euodiae Fructus Stir-fried with Coptidis Rhizoma Based on UPLC-Q-TOF/MS and Pattern Recognition Technology

Improvement of Quality Standard of Shenwei Gubi Tablets and Changes of Transfer Rates of Its Quality Control Indicators in Production Based on Chemical Pattern Recognition Technology

Investigation of Component Difference of Astragali Radix Before and After Rice Stir-frying by UPLC-Q-TOF-MS/MS Combined with Chemometrics

Herbal Textual Research on Arcae Concha in Famous Classical Formulas

Related Author

CHANG Likun

ZHANG Wenjin

CAO Ye

YANG Jian

WANG Sheng

KANG Chuanzhi

ZHOU Li

WANG Yuefeng

Related Institution

School of Traditional Chinese Medicine， Guangdong Pharmaceutical University

State Key Laboratory Breeding Base of Dao-di Herbs， National Resource Center for Chinese Materia Medica， China Academy of Chinese Medical Sciences

School of Pharmacy，Anhui University of Chinese Medicine

School of Pharmacy， Jiangxi University of Chinese Medicine

Kunming Municipal Hospital of Traditional Chinese Medicine

AI问答

Postal code：100700
Tel：010-84076882 Email：syfjx_2010@188.com
Technical support is provided by Beijing Founder electronics co., LTD 京ICP备11006657号-10 京公网安备11010802024621
It is recommended to read the content of this site in Chrome&IE9+. Please switch to extreme mode in browser 360.
Cookies We use cookies to help provide and enhance our service and tailor content. By continuing, you agree to the use of cookies.

⁰