黄连花薹化学成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS鉴定

张烨; 邓琦; 魏敏; 张旭

doi:10.13422/j.cnki.syfjx.20210860

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黄连花薹化学成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS鉴定

药学基础 | 更新时间：2021-07-15

- 黄连花薹化学成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS鉴定
- Identification of Chemical Constituents in Coptis chinensis Inflorescence by UPLC-Q-Orbitrap HRMS
- 中国实验方剂学杂志 2021年27卷第15期页码：91-99
- 作者机构：
  
  1.成都中医药大学药学院，成都 611137
  2.四川康和鼎盛大健康产业集团有限公司，成都 610000
- 作者简介：
  
  张烨，硕士，从事药物化学成分与质量标准化研究，E-mail：2316520450@qq.com
  * 张旭，博士，教授，从事中药化学和中药质量控制研究，Tel：028-61800231，E-mail：16429511@qq.com
- 基金信息：
  
  四川省科技计划项目(2020YJ0374)
- DOI：10.13422/j.cnki.syfjx.20210860
  中图分类号： R22;R28;R914;O657
- 纸质出版日期：2021-08-05，
  
  网络出版日期：2021-02-08，
  
  收稿日期：2020-11-11，
- 稿件说明：
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张烨,邓琦,魏敏等.黄连花薹化学成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS鉴定[J].中国实验方剂学杂志,2021,27(15):91-99.

ZHANG Ye,DENG Qi,WEI Min,et al.Identification of Chemical Constituents in Coptis chinensis Inflorescence by UPLC-Q-Orbitrap HRMS[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2021,27(15):91-99.
张烨,邓琦,魏敏等.黄连花薹化学成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS鉴定[J].中国实验方剂学杂志,2021,27(15):91-99. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20210860.

ZHANG Ye,DENG Qi,WEI Min,et al.Identification of Chemical Constituents in Coptis chinensis Inflorescence by UPLC-Q-Orbitrap HRMS[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2021,27(15):91-99. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20210860.

摘要

目的

应用超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱法（UPLC-Q-Orbitrap HRMS）分析黄连花薹中的化学成分。

方法

采用ACQUITY UPLC BEH C

色谱柱（2.1 mm×100 mm，1.7 μm），以0.1%甲酸水溶液（A）-乙腈（B）为流动相梯度洗脱（0~15 min，10%~22%B；15~20 min，22%B；20~25 min，22%~44%B；25~35 min，44%~50%B；35~40 min，50%~60%B；40~55 min，60%~85%B），流速0.15 mL·min

-1

，进样量3 μL，柱温30 ℃。高分辨质谱采用电喷雾离子源（ESI），正、负离子切换模式扫描，扫描方式为全扫描/数据依赖二级扫描（Full MS/dd-MS

）。经高分辨质谱采集的数据运用Compound Discoverer 3.0软件进行分析，根据化合物的精确相对分子质量、色谱保留时间、特征离子碎片信息，并结合数据库（mzCloud，mzVault，ChemSpider，中药成分高分辨质谱数据库OTCML），相关文献和对照品信息比对后鉴定黄连花薹中的化学成分。

结果

共鉴定出51个成分，包括生物碱类16个、黄酮类14个、苯丙素类7个、有机酸类7个和其他类7个，其中10个成分［小檗碱、巴马汀、黄连碱、芦丁、槲皮素、异槲皮苷、绿原酸、隐绿原酸，

-（-）奎尼酸和

-脯氨酸］经与对照品比对后准确鉴定。

结论

该方法可准确分析黄连花薹中的化学成分，41个成分首次在黄连花薹中报道，6个生物碱类成分首次在黄连植物中发现。该研究可为黄连花薹的质量评价和药效物质基础研究提供方法学参考和实验依据，并为其后续的资源开发奠定基础。

Abstract

Objective

An ultra-high performance liquid chromatography coupled with quadrupole-orbitrap high resolution mass spectrometry （UPLC-Q-Orbitrap HRMS） was developed to analyze and identify the chemical constituents in

Coptis chinensis

inflorescence.

Method

The chromatographic separation was performed on ACQUITY UPLC BEH C

column （2.1 mm×100 mm， 1.7 μm） with the mobile phase of 0.1% formic acid aqueous solution （A）-acetonitrile （B） for gradient elution （0-15 min， 10%-22%B； 15-20 min， 22%B； 20-25 min， 22%-44%B； 25-35 min， 44%-50%B； 35-40 min， 50%-60%B； 40-55 min， 60%-85%B）， the flow rate was 0.15 mL·min

-1

， the injection volume was 3 μL and the column temperature was 30 ℃. HRMS was equipped with electrospray ionization （ESI） and scanned in positive and negative ion modes by means of full scan/data dependent secondary scan （Full MS/dd-MS

）. Compound Discoverer 3.0 software combined with mzCloud， mzVault， ChemSpider databases and HRMS database of components in traditional Chinese medicine were used to analyze and identify the collected data by HRMS， based on accurate relative molecular mass， retention time and characteristic ion fragmentation of the compounds， as well as literature information and relevant reference materials.

Result

A total of 51 chemical constituents were identified in

chinensis

inflorescence， including 16 alkaloids， 14 flavonoids， 7 phenylpropanoids， 7 organic acids and 7 others. Among them， 10 components ［berberine， palmatine， coptidine， rutin， quercetin， isoquercitrin， chlorogenic acid， cryptochlorogenic acid，

-（-） quinic acid and

-proline］ were unambiguously identified by comparing with reference standards.

Conclusion

The established UPLC-Q-Orbitrap HRMS can be used to accurately analyze and identify chemical constituents of

C. chinensis

inflorescence. A total of 41 chemical constituents are reported from

C. chinensis

inflorescence for the first time and 6 alkaloids are found from the

C. chinensis

for the first time. These findings can provide methodological reference and experimental basis for the basic research of quality evaluation and efficacy materials of

C. chinensis

inflorescence， and lay a foundation for its further development and utilization.

关键词

超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱法（UPLC-Q-Orbitrap HRMS）黄连花薹化学成分生物碱类黄酮类苯丙素类有机酸类

Keywords

ultra-high performance liquid chromatography coupled with quadrupole-orbitrap high resolution mass spectrometry （UPLC-Q-Orbitrap HRMS）Coptis chinensis inflorescencechemical constituentsalkaloidsflavonoidsphenylpropanoidsorganic acids

references

伍利华，杨慧，杨俊莉，等.基于综合评分和聚类分析的不同海拔、生长年限及干燥加工方法的黄连花薹的品质评价［J］.中国药房，2020，31（10）：1212-1216.

冯敏.黄连花薹成分分析和功能评价［D］.重庆：西南大学，2006.

魏华波，董洋，谭兵，等.黄连花薹化学成分和药理作用的研究进展［J］.现代生物医学进展，2014，14（27）：5342-5344.

MA B X，MENG X S，TONG J，et al.Protective effects of Coptis chinensis inflorescence extract and linarin against carbon tetrachloride-induced damage in HepG2 cells through the MAPK/Keap1-Nrf2 pathway［J］.Food Funct，2018，9（4）：2353-2361.

马冰馨，梁佳文，李兴会，等.反相高效液相色谱法同时测定黄连花薹及黄连花茶中6种生物碱的含量［J］.食品安全质量检测学报，2014，5（6）：1602-1607.

ZHU L，HUANG B，BAN X Q，et al.Coptis chinensis inflorescence extract protection against ultraviolet-B-induced phototoxicity，and HPLC-MS analysis of its chemical composition［J］.Food Chem Toxicol，2012，50（7）：2584-2588.

MA B X，TONG J，ZHOU G，et al.Coptis chinensis inflorescence ameliorates hyperglycaemia in 3T3-L1 preadipocyte and streptozotocin-induced diabetic mice［J］.J Funct Foods，2016，21：455-462.

王祯旭.黄连花薹降血脂功能研究及其安全性评价［D］.重庆：西南大学，2007.

胡瀚文，赵永艳，杨天龙，等.基于UPLC-Q-Orbitrap-HRMS的川佛手化学成分分析［J］.中国实验方剂学杂志，2020，26（7）：148-155.

WANG S C，TU H，WAN J，et al.Spatio-temporal distribution and natural variation of metabolites in citrus fruits［J］.Food Chem，2016，199：8-17.

JIA W N，WANG C H，WANG Y F，et al.Qualitative and quantitative analysis of the major constituents in Chinese medical preparation Lianhua-Qingwen capsule by UPLC-DAD-QTOF-MS［J］.Sci World J，2015，2015：731765.

苏昭仑，叶少文，李珍.液相色谱-串联质谱法测定植物来源保健食品中去甲乌药碱［J］.食品安全质量检测学报，2020，11（23）：8633-8637.

BAJPAI V，SINGH A，CHANDRA P，et al.Analysis of phytochemical variations in dioecious Tinospora cordifoliastems using HPLC/QTOF MS/MS and UPLC/QqQLIT-MS/MS［J］.Phytochem Anal，2016，27（2）：92-99.

TIAN P P，ZHANG X X，WANG H P，et al.Rapid analysis of components in Coptis chinensis Franch by ultra-performance liquid chromatography with quadrupole time-of-flight mass spectrometry［J］.Pharmacogn Mag，2017，13（49）：175-179.

郭素华，张娜.养心草中槲皮素成分的HPLC-MS/MS分析及含量测定［J］.中华中医药学刊，2006，24（3）：460-462.

JIANG Z M，WANG L J，PANG H Q，et al.Rapid profiling of alkaloid analogues in Sinomenii Caulis by an integrated characterization strategy and quantitative analysis［J］.J Pharm Biomed Anal，2019，174：376-385.

郝艺铭，霍金海，王涛，等.基于UPLC-Q-TOF-MS技术对黄连须生物碱类成分及其裂解规律的分析［J］.中国现代应用药学，2020，37（21）：2582-2586

张维冰，王智聪，张凌怡.超高效液相色谱-二极管阵列检测-串联质谱法测定菊花中的10种啡酰基奎宁酸和22种黄酮类化合物［J］.分析化学，2013，41（12）：1851-1861.

KATSUMATA S，HAMANA K，HORIE K，et al.Identification of sternbin and naringenin as detoxified metabolites from the rice flavanone phytoalexin sakuranetin byPyricularia oryzae［J］.Chem Biodivers，2017，doi：10.1002/cbdv.201600240http://dx.doi.org/10.1002/cbdv.201600240.

LI J，LI W Z，HUANG W，et al.Quality evaluation of Rhizoma Belamcandae （Belamcanda chinensis （L.） DC.） by using high-performance liquid chromatography coupled with diode array detector and mass spectrometry［J］.J Chromatogr A，2009，1216（11）：2071-2078.

HORVÁTH K，BOROS M，BAGOLY T，et al.Analgesic topical capsaicinoid therapy increases somatostatin-like immunoreactivity in the human plasma［J］.Neuropeptides，2014，48（6）：371-378.

REILLY C A，CROUCH D J，YOST G S，et al.Determination of capsaicin，dihydrocapsaicin，and nonivamide in self-defense weapons by liquid chromatography-mass spectrometry and liquid chromatography-tandem mass spectrometry［J］.J Chromatogr A，2001，912（2）：259-267.

丁邦菊，汤洪敏.竹荪菌丝中邻苯二甲酸二丁酯含量的测定与分析［J］.食品研究与开发，2017，38（16）：128-131.

SHI X L，YANG Y，REN H X，et al.Identification of multiple components in deep eutectic solvent extract of Acanthopanax senticosus root by ultra-high-performance liquid chromatography with quadrupole orbitrap mass spectrometry［J］.Phytochem Lett，2020，35：175-185.

刘俊彦，曹喆，李继文，等.气相色谱-四极杆高分辨飞行时间质谱分析复杂芳烃体系中的苯甲醛、苯甲醇、苯乙酮与苯乙醛［J］.色谱，2015，33（2）：146-151.

WANG X，ZHONG X J，ZHOU N，et al.Rapid characterizaiton of chemical constituents of the tubers of Gymnadenia conopsea by UPLC-Orbitrap-MS/MS analysis［J］.Molecules，2020，25（4）：898.

JIN J，LAO J，ZHOU R，et al.Simultaneous identification and dynamic analysis of saccharides during steam processing of rhizomes of Polygonatum cyrtonema by HPLC-QTOF-MS/MS［J］.Molecules，2018，23（11）：2855.

TÓTH G，BARABÁS C，TÓTH A，et al.Characterization of antioxidant phenolics inSyringa vulgaris L. flowers and fruits by HPLC-DAD-ESI-MS［J］.Biomed Chromatogr，2016，30（6）：923-932.

WANG T M，FU Y，YU W J，et al.Identification of polar constituents in the decoction of Juglans mandshurica and in the medicated egg prepared with the decoction by HPLC-Q-TOF MS2［J］.Molecules，2017，22（9）：1452.

田晨煦，徐小平，廖丽云，等.高效液相色谱-串联质谱法分离鉴定绿原酸及其相关杂质［J］.色谱，2007，25（4）：496-500.

RODRíGUEZ-PÉREZ C，GÓMEZ-CARAVACA A M，GUERRA-HERNÁNDEZ E，et al.Comprehensive metabolite profiling of Solanum tuberosum L. （potato） leaves by HPLC-ESI-QTOF-MS［J］.Food Res Int，2018，112：390-399.

周丽，任香梅，张金鹏，等.UHPLC-DAD-ESI-MS/MS法分析紫山药块根和茎叶中酚类物质［J］.现代食品科技，2016，32（11）：310-315.

PLAZONIĆ A，BUCAR F，MALES Z，et al.Identification and quantification of flavonoids and phenolic acids in burr parsley （Caucalis platycarpos L.），using high-performance liquid chromatography with diode array detection and electrospray ionization mass spectrometry［J］.Molecules，2009，14（7）：2466-2490.

李自红，魏悦，范毅，等.芦丁的电喷雾离子阱质谱分析［J］.分析试验室，2015，34（2）：186-189.

李晨，姜子涛，李荣.高效液相色谱-串联质谱联用技术鉴定樱桃叶中的黄酮成分［J］.食品科学，2013，34（16）：226-230.

BARRAGÁN-ZARATE G S，LAGUNEZ-RIVERA L，SOLANO R，et al.Prosthechea karwinskii，an orchid used as traditional medicine，exerts anti-inflammatory activity and inhibits ROS［J］.J Ethnopharmacol，2020，253：112632.

罗兰馨，吴迪，吴加辉，等.高速逆流色谱法分离白葡萄皮中多酚类化合物［J］.沈阳药科大学学报，2017，34（3）：261-265.

WANG P，ZHANG J，ZHANG Y T，et al.Chemical and genetic discrimination of commercial Guangchenpi （Citrus reticulata 'Chachi'） by using UPLC-QTOF-MS/MS based metabolomics and DNA barcoding approaches［J］.RSC Adv，2019，9（41）：23373-23381.

QI Y，LI S Z，PI Z F，et al.Chemical profiling of Wu-tou decoction by UPLC-Q-TOF-MS［J］.Talanta，2014，118：21-29.

WEI F H，CHEN M T，LUO C H，et al.Developing an absorption-based quality control method for Hu-Gan-Kang-Yuan capsules by UFLC-QTOF-MS/MS screening and HPLC-DAD quantitative determination［J］.Molecules，2016，21（5）：592.

CABAÑAS-GARCÍA E，ARECHE C，JÁUREGUI-RINCÓN J，et al.Phytochemical profiling of Coryphantha macromeris （Cactaceae） growing in greenhouse conditions using ultra-high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry［J］.Molecules，2019，24（4）：705.

CHIRIAC E R，CHIŢESCU C L，BORDA D，et al.Comparison of the polyphenolic profile of Medicago sativaL. and Trifolium pratenseL. sprouts in different germination stages using the UHPLC-Q Exactive hybrid quadrupole orbitrap high-resolution mass spectrometry［J］.Molecules，2020，25（10）：2321.

严欢，左月明，袁恩，等.基于UHPLC-Q-TOF-MS技术分析栀子花的化学成分［J］.中药材，2018，41（6）：1359-1364.

WANG J，WANG L，LOU G H，et al.Coptidis Rhizoma：a comprehensive review of its traditional uses，botany，phytochemistry，pharmacology and toxicology［J］.Pharm Biol，2019，57（1）：193-225.

ZHANG N，LIAN Z Q，PENG X Y，et al.Applications of higenamine in pharmacology and medicine［J］.J Ethnopharmacol，2017，196：242-252.

O'BRIEN P，CARRASCO-POZO C，SPEISKY H.Boldine and its antioxidant or health-promoting properties［J］.Chem Biol Interact，2006，159（1）：1-17.

TSAI S F，LEE S S.Characterization of acetylcholinesterase inhibitory constituents from Annona glabra assisted by HPLC microfractionation［J］.J Nat Prod，2010，73（10）：1632-1635.

SIVASINPRASASN S，WIKAN N，TOCHARUS J，et al.Synergistic effects of the capsaicinoid nonivamide and rosuvastatin on obesity-related endothelial dysfunction in rat fed a high-fat diet［J］.Phytother Res，2019，33（7）：1815-1826.

布赫，王立乾，唐振球，等.UPLC-ESI-Q-TOF-MSE快速鉴定黄连中生物碱类成分［J］.化学工程师，2018，32（2）：21-24，31.

GUAN L P，LIU B Y.Antidepressant-like effects and mechanisms of flavonoids and related analogues［J］.Eur J Med Chem，2016，121：47-57.

KORKINA L G.Phenylpropanoids as naturally occurring antioxidants：from plant defense to human health［J］.Cell Mol Biol，2007，53（1）：15-25.

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