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苦蘵内生真菌
Trichoderma harzianum 的次级代谢产物Secondary Metabolites of Endophytic Fungus
Trichoderma harzianum Isolated fromPhysalis angulata - 中国实验方剂学杂志 2019年25卷第14期 页码：186-191
- 作者机构：
1.沈阳药科大学，沈阳 110016；
2.中国中医科学院 中药研究所，北京 100700；
3.武汉理工大学 化学化工与生命科学学院，武汉 430070
- 作者简介：
唐梦月，在读硕士，从事天然产物活性成分研究，E-mail：1525122603@qq.com
裴月湖，博士，教授，从事天然药物研究，E-mail：peiyueh@vip.163.com；
孙奕，博士，副研究员，从事天然产物活性成分研究，E-mail：ysun@icmm.ac.cn
- 基金信息：国家自然科学基金项目(81502968);中国中医科学院自主选题研究项目(ZZ0908057)
DOI：10.13422/j.cnki.syfjx.20191417
中图分类号： R284.2; R285; R22; R2-031收稿日期：2019-03-27，
网络出版日期：2019-04-04，
纸质出版日期：2019-07-20
- 稿件说明：
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唐梦月, 樊佳佳, 刘霞, 等. 苦蘵内生真菌
Trichoderma harzianum 的次级代谢产物[J]. 中国实验方剂学杂志, 2019,25(14):186-191.Meng-yue TANG, Jia-jia FAN, Xia LIU, et al. Secondary Metabolites of Endophytic Fungus
Trichoderma harzianum Isolated fromPhysalis angulata [J]. Chinese journal of experimental traditional medical formulae, 2019, 25(14): 186-191.唐梦月, 樊佳佳, 刘霞, 等. 苦蘵内生真菌
Trichoderma harzianum 的次级代谢产物[J]. 中国实验方剂学杂志, 2019,25(14):186-191. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20191417.Meng-yue TANG, Jia-jia FAN, Xia LIU, et al. Secondary Metabolites of Endophytic Fungus
Trichoderma harzianum Isolated fromPhysalis angulata [J]. Chinese journal of experimental traditional medical formulae, 2019, 25(14): 186-191. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20191417.
摘要
目的：
2
研究茄科酸浆属植物苦蘵(
Physalis angulata
)的内生真菌哈茨木霉(
Trichoderma harzianum
)的次级代谢产物。
方法：
2
菌株采用震荡培养箱扩大培养，得到的菌液用乙酸乙酯等体积萃取3次，菌丝体则以丙酮浸泡超声，回收溶剂后将所得提取物合并，再经液相-质谱联用技术，开放ODS反相柱色谱，LH-20羟丙基葡聚糖凝胶柱色谱(sephadex LH-20)，高效液相色谱等方法进行成分的分析与分离纯化活性次级代谢产物。利用其理化性质和光谱数据(
1
H-NMR，
13
C-NMR)等鉴定化合物结构。采用噻唑蓝(MTT)法测定化合物的细胞毒性。
结果：
2
从苦蘵内生真菌哈茨木霉中分离得到10个次级代谢产物，分别鉴定为destruxin A
2
(1)，destruxin B
2
(2)，环(亮-脯)二肽(3)，环(苯丙-脯)二肽(4)，cyclonerodiol(5)，brevianamide F(6)，
N
-乙酰色胺(7)，9-羟基-邻苯二甲酸二异丁基酯(8)，5-羟基-3-羟甲基-2-甲基-7-甲氧基色酮(9)和苯丙酸(10)。细胞毒性试验结果显示，化合物
1～10
对肺癌细胞株A549均未表现出显著的细胞毒性(半抑制浓度≥20 mg·L
－1
)。
结论：
2
化合物
1～10
均首次从哈茨木霉中分离得到。
Abstract
Objective:
2
To study the secondary metabolites of the endophytic fungus
Trichoderma harzianum
which was isolated from
Physalis angulata
.
Method:
2
The strains were cultured in a big-scale by oscillating incubator. Then the obtained culture liquid and mycelia were extracted by EtOAC and actone
respectively. The extracts were integrated after recovery of solvents
and then the active secondary metabolites were isolated and purified by comprehensive use of open ODS flash column
sephadex LH-20
HPLC
and LC-MS analysis techniques. Their structures were identified according to their physico-chemical properties and nuclear magnetic resonance (NMR) data. The cytotoxicities of the compounds were determined by methyl thiazolyl tetrazolium(MTT) assay.
Result:
2
Ten compounds isolated from
T
.
harzianum
were identified as destruxin A
2
(1)
destruxin B
2
(2)
3-isobutyl-pyrrolopiperazine-2
5-dione [cyclo (leu-pro dipeptide)] (3)
cyclo (Phen-pro) dipeptide(4)
cyclonerodiol(5)
brevianamide F(6)
N
-acetyltryptamine(7)
9-hydroxyl-(2-methylpropyl) isobutyl phthalate(8)
5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-7-methoxychromone(9)
and phenylpropionic acid(10). Compounds 1-10 didn't exhibit significant cytotoxicity to lung cancer cell line A549 in the MTT assay (IC
50
≥20 mg·L
-1
).
Conclusion:
2
All compounds were isolated from
T
.
harzianum
for the first time.
关键词
Keywords
references
ZHANG W N , TONG W Y . Chemical constituents and biological activities of plants from thegenus Physalis [J]. Chem Biodivers , 2016 , 13 ( 1 ): 48 - 65 .
吕长鑫 ， 王晶晶 ， 杨玲辉 ， 等 ． 药膳两用植物灯笼果开发利用的研究进展 [J]． 食品工业科技 ， 2013 ， 34 ( 10 )： 391 - 394 ．
Ismail N , Alam M . A novel cytotoxic flavonoid glycoside from Physalis angulata [J]. Fitoterapia , 2001 , 72 ( 6 ): 676 - 679 .
JIN Z , Mashuta M S , Stolowich N J , et al . Physangulidines A, Band C: three newantiproliferative withanolides from Physalis angulata L . [J]. Org Lett , 2012 , 14 ( 5 ): 1230 - 1233 .
Schulz B , Boyle C , Draeger S , et al . Endophytic fungi: a source of novel biologically active secondary metabolites [J]. Mycol Res , 2002 , 106 ( 9 ): 996 - 1004 .
Strobel G , Daisy B , Castillo U , et al . Natural products from endophytic microorganisms [J]. J Nat Prod , 2004 , 67 ( 2 ): 257 - 268 .
吕黎 ， 许丽媛 ， 罗志威 ， 等 ． 哈茨木霉生物防治研究进展 [J]． 湖南农业科学 ， 2013 ( 17 )： 92 - 95 ．
Sandeep G , Donald W R , Renwick J A . InsecticidaI cyclodepsipeptides from Metarhizium anisopliae [J]. J Chem Soc Perkin Trans , 1989 ( 12 ): 2347 - 2357 .
SUN S , TIAN L , WANG Y N , et al . A novel natural product from the fermentation liquid of marine fungus Trichoderma atroviride G20-12 [J]. Asian J Trad Med , 2009 , 4 ( 3 ): 123 - 127 .
Jayatilake G S , Thornton M P , Leonard A C , et al . Metabolites from an antarctic sponge-associated bacterium, Pseudomonas aeruginosa [J]. J Nat Prod , 1996 , 59 ( 3 ): 293 - 296 .
Furtado N A J C , Pupo M T , Carvalho I , et al . Diketopiperazines produced by an Aspergillus fumigatus Brazilian strain [J]. J Braz Chem Soc , 2005 , 16 ( 6B ): 1448 - 1453 .
赵丹奇 ， 吴泽宏 ， 刘东 ， 等 ． 海绵共附生真菌Hansfordia sp．次级代谢产物的分离与鉴定 [J]． 沈阳药科大学学报 ， 2013 ， 30 ( 5 )： 342 - 345 ．
Asiri I A M , Badr J M , Youssef D T A . Penicillivinacine, antimigratory diketopiperazinealkaloid from the marine-derived fungus Penicillium vinaceum [J]. Phytochem Lett , 2015 , 13 : 53 - 58 .
罗雄明 ， 漆淑华 ， 田新朋 ， 等 ． 海洋放线菌Salinispora pacifica发酵液的化学成分研究 [J]． 中草药 ， 2009 ， 40 ( 11 )： 1710 - 1712 ．
LI G , ZHANG Q , WANG Y . Chemical constituents from roots of Peuraria labata [J]. Chin J Chin Mat Med , 2010 , 35 ( 23 ): 3156 - 3160 .
Yukiko Takenaka , Takao Tanahashi , Naotaka Nagakura , et al . 2, 3-Dialkylchromones from mycobiont cultures of the Lichen Graphis scripta [J]. Heterocycles , 2000 , 53 ( 7 ): 1589 - 1593 .
刘震 ， 赵静怡 ， 李勇 ， 等 ． 娃儿藤内生真菌Diaporthe sp．次生代谢产物研究 [J]． 中国中药杂志 ， 2018 ， 43 ( 14 )： 2944 - 2949 ．
王沫 ， 陈玉婵 ， 孙章华 ， 等 ． 广藿香内生真菌Diaporthe longicolla A616细胞毒活性次级代谢产物研究 [J]． 中国中药杂志 ， 2016 ， 41 ( 11 )： 2112 - 2117 ．
马宗敏 ， 刘佳段 ， 绪红 ， 等 ． 黄芩苷发酵转化成黄芩素和千层纸素A的黄芩内生真菌的筛选及鉴定 [J]． 中国实验方剂学杂志 ， 2019 ， 25 ( 9 )： 166 - 171 ．
佟永春 ， 刘雅茹 ， 何蕾 ， 等 ． 水母雪莲内生真菌Alterraria sp．的次级代谢产物鉴定 [J]． 中国实验方剂学杂志 ， 2017 ， 23 ( 7 )： 64 - 67 ．
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