
浏览全部资源
扫码关注微信
1.江西中医药大学,南昌 330004
2.桂林医学院,广西 桂林 541004
祝婧,博士,讲师,从事中药饮片炮制机制研究,Tel:0791-87118995,E-mail:277836041@qq.com
钟凌云,教授,博士生导师,从事中药饮片质量标准与炮制机制研究,E-mail:ly1638163@163.com
网络出版日期:2020-02-22,
纸质出版日期:2020-08-20
移动端阅览
祝婧,袁恩,牟俊雍等.基于UPLC-Q/TOF-MS分析江西特色炮制工艺对枳壳化学成分的影响[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(16):142-153.
ZHU Jing,YUAN En,MOU Jun-yong,et al.Analysis of Influence of Jiangxi Characteristic Processing Technology on Chemical Compositions of Aurantii Fructus Based on UPLC-Q/TOF-MS[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2020,26(16):142-153.
祝婧,袁恩,牟俊雍等.基于UPLC-Q/TOF-MS分析江西特色炮制工艺对枳壳化学成分的影响[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(16):142-153. DOI: 10.13422/j.cnki.syfjx.20201069.
ZHU Jing,YUAN En,MOU Jun-yong,et al.Analysis of Influence of Jiangxi Characteristic Processing Technology on Chemical Compositions of Aurantii Fructus Based on UPLC-Q/TOF-MS[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2020,26(16):142-153. DOI: 10.13422/j.cnki.syfjx.20201069.
目的
2
比较不同特色炮制工艺对枳壳化学成分的影响,筛选优势饮片品种。
方法
2
采用UPLC-Q/TOF-MS检测枳壳中化学成分,选择ACQUITY UPLC BEH C
18
色谱柱(2.1 mm×100 mm,1.7 μm),流动相0.1%甲酸水溶液(A)-0.1%甲酸乙腈溶液(B)梯度洗脱(0~10 min,5%~35%B;10~18 min,35%~75%B;18~21 min,75%~100%B;21~24 min,100%B;24~24.1 min,100%~5%B;24.1~28 min,5%B),电喷雾离子源(ESI),正离子模式,质谱扫描范围
m
/
z
50~1 200,通过对照品、相对分子质量、质谱裂解规律和文献信息鉴定枳壳甲醇提取液的化学成分。利用SIMCA-P 13.0软件建立枳壳各炮制品主成分分析(PCA)模型和偏最小二乘法-判别分析(PLS-DA)模型,获取PCA得分图,PLS-DA载荷图和变量重要性投影(VIP)值,筛选造成枳壳炮制前后主要差异的物质基础。
结果
2
鉴定出了54个化学成分,PCA提示经不同方法炮制后枳壳组间差异性较大,PLS-DA筛选出VIP值
>
1的14个化学成分作为炮制前后差异性的主要化学标记物,包括橙皮素、枸橘苷、柚皮芸香苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、橙皮内酯、柚皮素、去乙酰诺米林、去甲川陈皮素、橙皮素5-
O
-葡萄糖苷、橙皮素7-
O
-葡萄糖苷、新北美圣草苷和4',5'-二氢补骨脂素;将其综合加权评分后发现蜜麸枳壳中有效成分含量最高。
结论
2
枳壳炮制前后化学成分含量发生显著变化,黄酮类成分是区分枳壳不同炮制品最重要的化合物类别,江西樟帮蜜麸枳壳为枳壳的优势炮制品种。
Objective
2
To compare the effects of different processing techniques on the chemical constituents of Aurantii Fructus for screening the dominant decoction pieces.
Method
2
UPLC-Q/TOF-MS was used to detect the chemical constituents of Aurantii Fructus
chromatography separation was achieved on an ACQUITY UPLC BEH C
18
column (2.1 mm×100 mm
1.7 μm)
and gradient elution was performed with 0.1% formic acid aqueous solution (A)-0.1% formic acid acetonitrile solution (B) as mobile phase (0-10 min
5%-35%B; 10-18 min
35%-75%B; 18-21 min
75%-100%B; 21-24 min
100%B; 24-24.1 min
100%-5%B; 24.1-28 min
5%B). Data acquisition was carried out in electrospray ionization (ESI) under the positive ion mode
the scanning range was
m
/
z
50-1 200. The chemical constituents in methanol extract of Aurantii Fructus were identified according to reference substance
relative molecular weight
mass spectrometric cleavage rule and literature information. SIMCA-P 13.0 software was used to establish principal component analysis (PCA) model and partial least squares-discriminant analysis (PLS-DA) model of Aurantii Fructus processed products
PCA score plot
PLS-DA loading plot and variable importance in the protection (VIP) values were obtained to screen the material basis for the main differences before and after processing of Aurantii Fructus.
Result
2
A total of 54 chemical components were identified by UPLC-Q/TOF-MS. PCA indicated that there were significant differences among different groups of Aurantii Fructus processed by different methods. A total of 14 chemical components with VIP value >1 were screened by PLS-DA as the main chemical markers for the differences before and after processing
including hesperidin
poncirin
narirutin
etc. The comprehensive weighted score showed that the content of effective components in Aurantii Fructus processed with honey bran was the highest.
Conclusion
2
The contents of chemical constituents in Aurantii Fructus before and after processing are significantly changed. Flavonoids are the most important compounds to distinguish different processed products of Aurantii Fructus. Aurantii Fructus processed with honey bran is the dominant variety.
龚千锋 . 中药炮制学 [M]. 北京 : 中国中医药出版社 , 2016 .
国家药典委员会 . 中华人民共和国药典:一部 [M]. 北京 : 中国医药科技出版社 , 2015 : 246 .
江西省食品药品监督管理局 . 江西省中药饮片炮制规范 [M]. 上海 : 上海科学技术出版社 , 2009 : 324 .
龚千锋 . 樟树中药炮制全书 [M]. 南昌 : 江西科学技术出版社 , 1983 .
上官贤 . 建昌帮中药炮制全书 [M]. 南昌 : 江西教育出版社 , 2013 : 661 - 662 .
施学骄 , 黄伟 , 刘友平 . 枳壳果皮、核瓤有效成分的比较研究 [J]. 中国药房 , 2012 , 23 ( 27 ): 2537 - 2537 .
李敏 . 枳壳化学成分的研究 [D]. 长春 : 吉林大学 , 2014 .
LIU W Y , ZHOU C , YAN C M , et al . Characterization and simultaneous quantification of multiple constituents in Aurantii Fructus Immaturus extracts by HPLC-DAD-ESI-MS/MS [J]. Chin J Nat Med , 2012 , 10 ( 6 ): 456 - 463 .
曾鸿莲 . 枳实和枳壳中活性化合物的富集检测与PAMPA快速筛选研究 [D]. 北京 : 北京中医药大学 , 2017 .
GUO J H , LI G Z , MENG Q Y , et al . Study on alkaloids in Fructus Hordei Germinatus [J]. Med Plant , 2018 , 9 ( 6 ): 19 - 22 .
SIMON L , JEAN-MARC C , LAURENCE L , et al . Interaction between the barley allelochemical compounds gramine and hordenine and artificial lipid bilayers mimicking the plant plasma membrane [J]. Sci Rep , 2018 , 8 ( 1 ): 9784 .
WEBER L , MAHDI D H , JANKUHN S , et al . Bioactive plant compounds in coffee charcoal ( Coffeae carbo ) extract inhibit cytokine release from activated human THP-1 macrophages [J]. Molecules , 2019 , doi: 10.3390/molecules24234263 http://dx.doi.org/10.3390/molecules24234263 .
贾志鑫 . 脂质组学分析技术的研究及其在与疾病相关潜在生物标志物和中药作用机制研究中的应用 [D]. 北京 : 北京协和医学院 , 2016 .
张栋健 , 李薇 , 何庆文 , 等 . UHPLC-Q-TOF-MS分析枳壳炮制前后成分变化 [J]. 中国中药杂志 , 2016 , 41 ( 11 ): 2070 - 2080 .
邢天天 . 基于UPLC-QTof-MS的宽皮柑橘和橙果皮化学成分及代谢组学研究 [D]. 重庆 : 西南大学 , 2018 .
詹勤 . 桔梗在升陷汤中引经作用及其化学成分研究 [D]. 上海 : 第二军医大学 , 2012 .
胡晓茹 , 杨美丽 , 孙磊 , 等 . 三七伤药片超高效液相色谱特征图谱的研究 [J]. 药物分析杂志 , 2014 , 34 ( 10 ): 1755 - 1762 .
LIN Z T , WANG H , XU Y , et al . Identification of antioxidants in Fructus Aurantii and its quality evaluation using a new on-line combination of analytical techniques [J]. Food Chem , 2012 , 134 ( 2 ): 1181 - 1191 .
CHEN H F , ZHANG W G , YUAN J B , et al . Simultaneous quantification of polymethoxylated flavones and coumarins in Fructus Aurantii and Fructus Aurantii Immaturus using HPLC-ESI-MS/MS [J]. J Pharm Biomed Anal , 2012 , 59 : 90 - 95 .
万茵 , 谢明勇 , 曾小星 . 车前子总黄酮的纯化及其成分的液相质谱联用分析 [J]. 食品科学 , 2008 , 29 ( 2 ): 328 - 332 .
陈素慧 , 王小平 , 谌赛男 , 等 . UPLC-MS/MS法同时测定银黄制剂中26种成分含量 [J]. 广东药科大学学报 , 2018 , 34 ( 5 ): 586 - 598 .
刘群娣 , 谢春燕 , 闫李丽 , 等 . 化橘红化学成分的HPLC-DAD-MS/MS分析 [J]. 世界科学技术—中医药现代化 , 2011 , 13 ( 5 ): 864 - 867 .
于国华 , 杨洪军 , 李俊芳 , 等 . 基于UHPLC-LTQ-Orbitrap-MS/MS技术分析枳实中的化学成分 [J]. 中国中药杂志 , 2016 , 41 ( 18 ): 3371 - 3378 .
徐洋洋 . 白术芍药散炮制前后化学成分的变化及与溃疡性结肠炎疗效的相关性研究 [D]. 南京 : 南京中医药大学 , 2018 .
MA C Y , GAO W Y , GAO Y , et al . Identification of chemical constituents in extracts and rat plasma from Fructus Aurantii by UPLC-PDA-Q-TOF/MS [J]. Phytochem Anal , 2011 , 22 ( 2 ): 112 - 118 .
ZHAO X , YANG D H , XU F , et al . The in vivo absorbed constituents and metabolites of Danshen decoction in rats identified by HPLC with electrospray ionization tandem ion trap and time-of-flight mass spectrometry [J]. Biomed Chromatogr , 2015 , 29 ( 2 ): 285 - 304 .
祝婧 , 叶喜德 , 吴江峰 , 等 . 枳壳炮制历史沿革及炮制品现代研究进展 [J]. 中国实验方剂学杂志 , 2019 , 25 ( 20 ): 191 - 199 .
MEI W L , HAN Z , CUI H B , et al . A new cytotoxic iridoid from Callicarpa nudiflora [J]. Nat Prod Res , 2010 , 24 ( 10 ): 899 - 904 .
陈伟康 , 马双成 , 罗跃华 , 等 . 超高效液相串联质谱法同时测定乳块消颗粒中6种成分的含量 [J]. 中国药学杂志 , 2015 , 50 ( 7 ): 629 - 633 .
田玉路 . 前胡质量评价方法及呋喃香豆素类同分异构体质谱分析方法研究 [D]. 石家庄 : 河北医科大学 , 2016 .
沙鸥 , 钱保华 , 许文林 . β -谷甾醇琥珀酸酯的合成表征及质谱碎裂机理研究 [J]. 食品研究与开发 , 2006 , 27 ( 6 ): 125 - 126,155 .
颜晓静 , 郑博文 , 张毅达 , 等 . UPLC-Q-TOF/MS分析孟河医派特色猪心血丹参炮制前后化学成分的变化 [J]. 中国实验方剂学杂志 , 2019 , 25 ( 9 ): 109 - 116 .
邵艳琳 . 基于UHPLC/Q-TOF-MS的药物干预前后种植体周围黏膜炎的代谢组学研究 [D]. 泸州 : 西南医科大学 , 2017 .
季忆 , 陈建真 , 陈建明 . 枳壳黄酮类成分的研究进展 [J]. 中国中医药信息杂志 , 2010 , 17 ( 11 ): 105 - 107 .
陈振鹤 , 吴国泰 , 任远 . 枳壳的化学成分、药理作用及临床应用 [J]. 安徽农业科学 , 2016 , 44 ( 26 ): 95 - 97 .
PURI M . Updates on naringinase:structural and biotechnological aspects [J]. Appl Microbiol Biotechnol , 2012 , 93 ( 1 ): 49 - 60 .
霍平 , 刘万云 . 柚皮素芳酰腙化合物的微波合成与抑菌活性研究 [J]. 化学试剂 , 2012 , 34 ( 4 ): 312 - 314 .
马燕 . 柚皮素口服吸收机制及改善其生物利用度的研究 [D]. 沈阳 : 沈阳药科大学 , 2006 .
IRANSHAHI M , REZAEE R , PARHIZ H , et al . Protective effects of flavonoids against microbes and toxins:the cases of hesperidin and hesperetin [J]. Life Sci , 2015 , 137 : 125 - 132 .
秦慧民 , 朱思明 , 于淑娟 . 橙皮苷及酮配合物的抑菌抗氧化活性研究 [J]. 食品科技 , 2006 , 31 ( 6 ): 81 - 83 .
张炜华 , 赵锋 , 李江英 , 等 . 和肝理脾颗粒定性定量方法研究 [J]. 中南药学 , 2016 , 14 ( 11 ): 1249 - 1253 .
GROHMANN K , MANTHEY J A , CAMERON R G . Acid-catalyzed hydrolysis of hesperidin at elevated temperatures [J]. Carbohydr Res , 2000 , 328 ( 2 ): 141 - 146 .
李陈雪 , 杨玉赫 , 冷德生 , 等 . 枳壳化学成分及药理作用研究进展 [J]. 辽宁中医药大学学报 , 2019 , 21 ( 2 ): 158 - 161 .
LIU X Y , LI L , LI X Q , et al . Identification of active compound combination contributing to anti-inflammatory activity of Xiao-Cheng-Qi Decoction via human intestinal bacterial metabolism [J]. Chin J Nat Med , 2018 , 16 ( 7 ): 513 - 524 .
CHEN K H , WENG M S , LIN J K . Tangeretin suppresses IL-1 β -induced cyclooxygenase (COX)-2 expression through inhibition of p38 MAPK,JNK,and AKT activation in human lung carcinoma cells [J]. Biochem Pharmacol , 2007 , 73 ( 2 ): 215 - 227 .
祝婧 , 钟凌云 , 叶喜德 , 等 . 枳壳不同炮制品的燥性比较及其对功能性消化不良大鼠胃肠功能的影响 [J]. 中国实验方剂学杂志 , 2017 , 23 ( 22 ): 20 - 26 .
祝婧 , 钟凌云 , 童恒力 , 等 . 基于调控大鼠胃肠c-kit和SCF mRNA表达的枳壳燥性及炮制减燥机制分析 [J]. 中国实验方剂学杂志 , 2018 , 24 ( 21 ): 14 - 19 .
祝婧 , 钟凌云 , 王凤娇 , 等 . 中药枳壳“宽中除胀”作用及炮制增效机制分析 [J]. 中华中医药杂志 , 2019 , 34 ( 5 ): 1914 - 1920 .
0
浏览量
22
下载量
23
CSCD
关联资源
相关文章
相关作者
相关机构
京公网安备11010802024621