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1.济南大学,山东省医学科学院 医学与生命科学学院,济南 250200
2.山东省医学科学院 药物研究所 国家卫生部生物技术药物重点实验室 山东省罕少见病重点实验室,济南 250062
[第一作者] 娄京荣,在读硕士,从事天然药物化学研究,E-mail:1247775897@qq.com
*姚庆强,博士,研究员,博士生导师,从事天然药物化学研究,Tel:0531-82595867,E-mail:yao_imm@163.com
收稿日期:2019-11-30,
网络出版日期:2020-02-18,
纸质出版日期:2020-05-20
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娄京荣, 郑重飞, 李莹, 等. 花椒茎的化学成分Ⅱ[J]. 中国实验方剂学杂志, 2020,26(10):141-147.
Jing-rong LOU, Zhong-fei ZHENG, Ying LI, et al. Chemical Constituents from Stems of
娄京荣, 郑重飞, 李莹, 等. 花椒茎的化学成分Ⅱ[J]. 中国实验方剂学杂志, 2020,26(10):141-147. DOI: 10.13422/j.cnki.syfjx.20201111.
Jing-rong LOU, Zhong-fei ZHENG, Ying LI, et al. Chemical Constituents from Stems of
目的:
2
对95%,75%乙醇提取花椒茎的化学成分进行分离和鉴定。
方法:
2
取花椒茎25 kg,经95%乙醇,75%乙醇加热回流提取3次,过滤后浓缩成浸膏。95%乙醇提取得到的浸膏,分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,各萃取部分与75%乙醇提取得到的浸膏经反复硅胶柱色谱,LH-20型羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)柱色谱,C
18
柱色谱,中压制备,重结晶等方法分离纯化,用质谱、核磁等波谱技术进行鉴定。
结果:
2
分离得到的16个化合物分别为白鲜碱(
1
),德卡林碱(
2
),花椒棚碱(
3
),伪非洲防己碱(
4
),茵芋碱(
5
),去甲白屈菜红碱(
6
),欧芹酚(
7
),白蜡树素(
8
),3,4,5-三甲氧基肉桂醇(
9
),细辛脂素(
10
),丁香树脂二甲醚(
11
),丁香树脂酚(
12
),刚果荜澄窃脂素(
13
),邻苯二酸双(2-乙基己基)酯(
14
),24-propylcholesterol(
15
),蔗糖(
16
)。
结论:
2
化合物伪非洲防己碱(
4
),3,4,5-三甲氧基肉桂醇(
9
),24-propylcholesterol(
15
)为花椒属中首次分离,化合物白鲜碱(
1
),欧芹酚(
7
),白蜡树素(
8
),细辛脂素(
10
),丁香树脂二甲醚(
11
),丁香树脂酚(
12
),刚果荜澄窃脂素(
13
),邻苯二酸双(2-乙基己基)酯(
14
)为花椒中首次分离。
Objective:
2
To isolate and identify the chemical constituents from the 95%
75%ethanol extracts of the stems of
Zanthoxylum bungeanum
.
Method:
2
The 25 kg stems of
Z
.
bungeanum
were extracted with 95%
75%ethanol for three times
and the combined filtrates were concentrated under vacuum to get the extracts. The 95%extracts were then extracted by petroleum ether
dichloromethane
ethyl acetate and
n
-butanol successively to obtain corresponding fractions. Such fractions and 75%extracts were isolated and purified by silicagel
Sephadex LH-20
ODS
preparation HPLC and recrystallization to obtain compounds. Their structures were identified by mass spectroscopy (MS)
and nuclear magnetic resonance (NMR).
Result:
2
Sixteen compounds were isolated from the stems of
Z
.
bungeanum
and identified as dictamnine(
1
)
decarine(
2
)
zanthobungeanine(
3
)
pseudocolumbamine(
4
)
skimmianine(
5
)
norchelerythrine(
6
)
osthenol(
7
)
dimethylfraxetin(
8
)
3
4
5-trimethoxycinnamylalcohol(
9
)
asarinin(
10
)
yangambin(
11
)
syringaresinol(
12
)
ashantin(
13
)
bis
(2-ethylhexyl) benzene-1
2-dicarboxylate(
14
)
24-propylcholesterol(
15
)
and sucrose(
16
).
Conclusion:
2
Compounds pseudocolumbamine(
4
)
3
4
5-trimethoxycinnamylalcohol(
9
)
and 24-propylcholesterol(
15
)were isolated from the genus of
Zanthoxylum
for the first time and compounds dictamnine(
1
)
osthenol(
7
)
dimethylfraxetin(
8
)
asarinin(
10
)
yangambin(
11
)
syringaresinol(
12
)
ashantin(
13
)
and
bis
(2-ethylhexyl) benzene-1
2-dicarboxylate(
14
)were isolated from this plant for the first time.
刘亮 , 杜江 , 邱明华 , 等 . 苗族药花椒簕的化学成分 [J]. 中国实验方剂学杂志 , 2014 , 20 ( 20 ): 107 - 109 .
汤俊 , S TEWTRAKUL , 王峥涛 , 等 . 蚬壳花椒茎中的橙黄胡椒酰胺 [J]. 中国药学(英文版) , 2003 , 12 ( 4 ): 231 - 233 .
陆国寿 , 蒋珍藕 , 黄周锋 , 等 . 两面针果壳的化学成分分析及活性 [J]. 中国实验方剂学杂志 , 2019 , 25 ( 11 ): 154 - 160 .
赵丽娜 , 王佳 , 汪哲 , 等 . 中药两面针的化学成分及细胞毒活性成分研究 [J]. 中国中药杂志 , 2018 , 43 ( 23 ): 4659 - 4664 .
肖水平 , 詹济华 , 张雨林 , 等 . 单面针茎不同极性部位抗菌及对MCF-7细胞抑制活性的研究 [J]. 天然产物研究与开发 , 2016 , 28 ( 9 ): 1460 - 1463 .
李定祥 , 刘敏 , 周小江 . 野花椒中一个新的木脂素二聚体(英文) [J]. 中国中药杂志 , 2015 , 40 ( 14 ): 2843 - 2848 .
朱海燕 , 杨付梅 , 杨小生 , 等 . 大叶臭椒不同部位的挥发油成分及其抑菌活性分析 [J]. 时珍国医国药 , 2007 , 18 ( 2 ): 262 - 263 .
国家药典委员会 . 中华人民共和国药典:一部 [M]. 北京 : 中国医药科技出版社 , 2015 : 159 - 160 .
娄京荣 , 郑重飞 , 李莹 , 等 . 花椒茎的化学成分 [J]. 中国实验方剂学杂志 , 2019 , 25 ( 11 ): 161 - 166 .
ABE HITOSHI , H TAKASHI , N KOBAYASHI , et al . Synthesis of zanthoxyline and its related compounds: revision of the reported structure [J]. Heterocycles , 2010 , doi.org/10.1002/chin.201034208 http://dx.doi.org/10.1002/chin.201034208 .
F DE M NEUSA , B R HERALDO , C EMILIA , et al . Benzophenanthridine alkaloids from Zanthoxylum rhoifolium [J]. Phytochemistry , 1997 , 46 ( 8 ): 1443 - 1446 .
肖灿 , 袁园 , 丁扬洲 , 等 . 单面针茎中生物碱类成分研究 [J]. 中药材 , 2011 , 34 ( 4 ): 551 - 553 .
J SIWON , R VERPOORTE , S A BAERHEIM . Studies on indonesian medicinal plants VI further alkaloids from Fibraurea chloroleuca [J]. Planta Med , 1981 , 41 ( 1 ): 65 - 68 .
T GUO , X F TANG , J B ZHANG . Chemical constituents from the root and stem of Zanthoxylum avicennae [J]. Appl Mech Mater , 2014 , 618 : 426 - 430 .
石磊 , 王微 , 姬志强 , 等 . 飞龙掌血石油醚部位的化学成分研究 [J]. 中国药房 , 2012 , 23 ( 27 ): 2531 - 2532 .
邓改改 , 杨秀伟 , 张友波 , 等 . 川白芷根脂溶性化学成分研究 [J]. 中国中药杂志 , 2015 , 40 ( 11 ): 2148 - 2156 .
W GAO , Q LI , J CHEN , et al . Total synthesis of six 3,4-unsubstituted coumarins [J]. Molecules , 2013 , 18 ( 12 ): 15613 - 15623 .
C H PARK , K H KIM , I K LEE , et al . Phenolic constituents of Acorus gramineus [J]. Arch Pharm Res , 2011 , 34 ( 8 ): 1289 - 1296 .
孙崇鲁 , 汤小蕾 , 周静峰 , 等 . 香樟叶化学成分的研究 [J]. 天然产物研究与开发 , 2014 , 26 ( 11 ): 1793 - 1796 .
陶朝阳 , 陈万生 , 张卫东 , 等 . 刺异叶花椒根中木脂素类成分 [J]. 中草药 , 2004 , 35 ( 4 ): 378 - 379 .
刘文娟 , 王立波 . 祖师麻中的木脂素类成分 [J]. 中国药物化学杂志 , 2010 , 20 ( 4 ): 304 - 306 .
冯卫生 , 何玉环 , 郑晓珂 , 等 . 望春玉兰花蕾中木脂素类化学成分的研究 [J]. 中国中药杂志 , 2018 , 43 ( 5 ): 970 - 976 .
S R KATADE , P V PAWAR , V B TUNGIKAR , et al . Larvicidal activity of bis(2-ethylhexyl) benzene-1,2-dicarboxylate from Sterculia guttata seeds against two mosquito species [J]. Chem Biodiversity , 2006 , 3 ( 1 ): 49 - 53 .
J L GINER , X LI , G L BOYER . Sterol composition of Aureoumbra lagunensis ,the Texas brown tide alga [J]. Phytochemistry , 2001 , 57 ( 5 ): 787 - 789 .
刘玉明 , 杨峻山 , 刘庆华 . 瘤果黑种草子化学成分的研究 [J]. 中国中药杂志 , 2005 , 30 ( 13 ): 980 - 983 .
娄京荣 , 郑重飞 , 李莹 , 等 . 花椒属植物抗感染作用研究进展 [J]. 中草药 , 2018 , 49 ( 22 ): 5477 - 5484 .
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