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赛北紫堇化学成分及其对肝癌细胞的增殖抑制作用
Chemical Constituents of
Corydalis impatiens and Their Inhibitory Effect on Proliferation of Hepatoma Cells- 中国实验方剂学杂志 2020年26卷第15期 页码：163-168
- 作者机构：
1.成都中医药大学 药学院，西南道地药材协同创新中心，中药资源系统研究与开发利用 国家重点实验室，成都 611137
2.乐山职业技术学院，四川 乐山 614000
3.四川轻化工大学 化工学院，四川 自贡 643000
- 作者简介：
南泽东，博士，副教授，从事天然产物活性成分及新药研究，E-mail：nanzdchem@163.com
郭力，博士，教授，从事中药化学成分及质量标准研究，E-mail：gli64@sina.com
- 基金信息：四川省科技计划项目(2016JY0087);乐山职业技术学院博士科研启动基金项目(201606)
DOI：10.13422/j.cnki.syfjx.20201711
中图分类号： R284.2;R289;R22;R2-031-
修回日期：2019-10-31，
网络出版日期：2020-06-05，
纸质出版日期：2020-08-05
- 稿件说明：
移动端阅览
南泽东,韩广田,李喜安等.赛北紫堇化学成分及其对肝癌细胞的增殖抑制作用[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(15):163-168.
NAN Ze-dong,HAN Guang-tian,LI Xi-an,et al.Chemical Constituents of Corydalis impatiens and Their Inhibitory Effect on Proliferation of Hepatoma Cells[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2020,26(15):163-168.
南泽东,韩广田,李喜安等.赛北紫堇化学成分及其对肝癌细胞的增殖抑制作用[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(15):163-168. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20201711.
NAN Ze-dong,HAN Guang-tian,LI Xi-an,et al.Chemical Constituents of Corydalis impatiens and Their Inhibitory Effect on Proliferation of Hepatoma Cells[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2020,26(15):163-168. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20201711.
摘要
目的
2
对赛北紫堇90%乙醇提取物化学成分进行系统研究，并对分离得到的化合物进行体外细胞增殖抑制作用评价。
方法
2
采用正相硅胶，LH-20型羟丙基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20），ODS柱色谱以及半制备高效液相色谱等分离技术进行分离纯化，运用NMR，MS等波谱方法以及理化性质结合文献数据对分离得到的化合物进行结构鉴定，并采用四甲基唑蓝（MTT）法测定了分离得到的13个化合物对人肝癌HepG2，SMMC-7721细胞的体外抑制活性。
结果
2
从赛北紫堇90%乙醇提取物中分离并鉴定了13个化合物，其结构分别为5-羟基吡啶-2-甲酸乙酯（
1
），元胡内酯（
2
），3，4-顺-3，4-二羟基-
β
-紫罗兰酮（
3
），megastigmane（
4
），9-hydroxy-4，7-megastigmadien-3-one（
5
），blumenol A（
6
），吲哚-3-羧酸（
7
），1-methyl-［1，2，4］triazolo［4，3-b］［1，2，4］triazin-7-one（
8
），腺嘌呤（
9
），烟酰胺（
10
），2-羟甲基-5-羟基吡啶（
11
），腺嘌呤核苷（
12
），
β
-胡萝卜苷（
13
）。细胞增殖抑制作用显示化合物
3
对人肝癌HepG2细胞的半数抑制浓度（IC
50
）为24.7 μmol·L
-1
（阳性药顺铂IC
50
为4.8 μmol·L
-1
），化合物
4
对人肝癌SMMC-7721细胞的IC
50
为13.8 μmol·L
-1
（阳性药顺铂IC
50
为5.4 μmol·L
-1
）。
结论
2
其中化合物
1
为一新的天然产物，
3
~
8
为首次从紫堇属中分离得到，化合物
2
，
9
~
12
为首次从赛北紫堇中分离得到。化合物
3
对人肝癌HepG2具有较弱的抑制活性，化合物
4
对人肝癌SMMC-7721具有中等的抑制活性，其他化合物对上述两种肝癌细胞均没有明显的抑制活性。
Abstract
Objective
2
To systematically investigate the chemical constituents of 90% ethanol extract of
Corydalis impatiens
，and evaluate their inhibitory effect on cell proliferation
in vitro
.
Method
2
The chemical constituents were isolated and purified by silica gel，Sephadex LH-20，ODS column chromatography and semi-preparative high performance liquid chromatography （HPLC）.the structures were identified by spectroscopy methods such as NMR and MS，as well as analysis of physicochemical properties and/or comparison with literature data，and the inhibitory activities of 13 compounds on HepG2 and SMMC-7721 cells were measured by methyl thiazolyl tetrazolium （MTT） method.
Result
2
Thirteen known compounds were isolated and identified from 90% ethanol extract of
Corydalis
impatiens as ethyl-5-hydroxy-2-pyridinecarboxylate（
1
），coryhumolide（
2
），3，4-
cis
-3，4-dihydroxy-
β
-ionone（
3
），megastigmane（
4
），9-hydroxy-4，7-megastigmadien-3-one（
5
），blumenol A（
6
），indole-3-carboxy acid（
7
），1-methyl-[1，2，4]triazolo[4，3-b]
[1，2，4]triazin-7-one （
8
），adenine（
9
），nicotinamide（
10
），2-hydroxymethyl-5-pyridinol（
11
），adenosine（
12
）， and
β
-daucosterol（
13
）. Cytotoxicities assay showed that the IC
50
value of compound
3
for the hepatic cell line HepG2 was 24.7 μmol·L
-1
（positive control drug cisplatin：4.8 μmol·L
-1
），and IC
50
value of compound
4
for the hepatic cell line SMMC-7721 was 13.8 μmol·L
-1
（positive control drug cisplatin：5.4 μmol·L
-1
）.
Conclusion
2
Compound
1
was a new natural compound，compounds
3-8
were obtained from genus
Corydalis
for the first time，and compounds
2
，
9-12
were isolated from this plant for the first time. Compound
3
exhibited weak inhibitory effect on hepatic cell line HepG2，and compound
4
exhibited moderate inhibitory effect on hepatic cell line SMMC-7721.The other compounds rest of ones exhibited no obvious inhibitory effect on hepatic cell line HepG2 or SMMC-7721.
关键词
Keywords
references
李耕冬 ， 贺延超 . 彝医植物药 ［M］. 成都 ： 四川民族出版社 ， 1990 ： 45 - 46 .
国家中医药管理局《中华本草》编委会 . 中华本草：第九卷 ［M］. 上海 ： 上海科学技术出版社 ， 1999 ： 632 .
李珂 ， 张得钧 ， 李占强 ， 等 . 紫堇属植物生物碱及其生物活性研究进展 ［J］. 国际药学研究杂志 ， 2018 ， 45 （ 10 ）： 748 - 757 .
刘璐 ， 吴立军 ， 杨春娟 . 紫堇属植物中异喹啉类生物碱的化学结构和生物活性的研究进展 ［J］. 实用药物与临床 ， 2016 ， 19 （ 3 ）： 371 - 380 .
尚伟庆 ， 陈月梅 ， 高小力 ， 等 . 紫堇属藏药的化学与药理学研究进展 ［J］. 中国中药杂志 ， 2014 ， 39 （ 7 ）： 1190 - 1198 .
於佳佳 ， 崔秀月 ， 毛美娜 ， 等 . 紫堇属植物中异喹啉类生物碱的综述 ［J］. 黑龙江医药 ， 2012 ， 25 （ 3 ）： 407 - 409 .
吕芳 ， 徐筱杰 . 紫堇属藏药中生物碱成分及生物活性研究进展 ［J］. 时珍国医国药 ， 2007 ， 18 （ 4 ）： 779 - 780 .
李海丽 ， 吴彤 ， 潘国庆 . 赛北紫堇总生物碱LD 50 的测定 ［J］. 湖北农业科学 ， 2013 ， 52 （ 10 ）： 2371 - 2372，2379 .
李海丽 ， 潘国庆 ， 酉志亮 ， 等 . 藏药赛北紫堇总生物碱镇痛药效学研究 ［J］. 天然产物研究与开发 ， 2013 ， 25 （ 4 ）： 544 - 546 .
宋晓楠 ， 吴训文 ， 王伟 ， 等 . 赛北紫堇总生物碱抗炎作用研究 ［J］. 湖北农业科学 ， 2013 ， 52 （ 6 ）： 1381 - 1382 .
潘国庆 ， 唐大轩 ， 张莉 ， 等 . 塞北紫堇总生物碱对异丙肾上腺素致心肌缺血损伤的保护作用及机制 ［J］. 华西药学杂志 ， 2017 ， 32 （ 3 ）： 273 - 275 .
王琪 ， 王顺善 ， 马吉元 ， 等 . 塞北紫堇中生物碱成分及其药理作用的研究进展 ［J］. 华西药学杂志 ， 2019 ， 34 （ 4 ）： 421 - 424 .
WANG T ， DU L D ， WAN D J ， et al . A New synthetic route to avibactam：lipase catalytic resolution and the simultaneous debenzylation/sulfation ［J］. Org Process Res Dev ， 2018 ， 22 （ 3 ）： 267 - 272 .
刘川 ， 赵守训 . 江苏元胡块茎中化学成分的研究 ［J］. 中国药科大学学报 ， 1989 ， 20 （ 5 ）： 261 - 265 .
DONALD W H ， HERBERT L H ， DAVID B M . 13 C magnetic resonance spectra of some isoquinoline alkaloids and related model compounds ［J］. Canadian J Chem ， 1976 ， 54 （ 14 ）： 2252 - 2260 .
陆瑶 ， 李志宏 ， 马林 ， 等 . 栽培尼泊尔菊三七化学成分的研究 ［J］. 中国中药杂志 ， 2014 ， 39 （ 19 ）： 3777 - 3781 .
TAKEDA Y ， OKADA Y ， MASUDA T ， et al . New megastigmane and tetraketide from the leaves of Euscaphis japonica ［J］. Chem Pharmaceut Bull ， 2000 ， 48 （ 5 ）： 752 - 754 .
D'ABROSCA B ， DELLAGRECA M ， FIORENTINO A ， et al . Structure elucidation and phytotoxicity of C 13 nor-isoprenoids from Cestrum parqui ［J］. Phytochemistry（Elsevier） ， 2004 ， 65 （ 4 ）： 497 - 505 .
何江波 ， 牛艳芬 ， 李金仙 ， 等 . 骆驼蹄瓣中萜类成分研究 ［J］. 中国中药杂志 ， 2015 ， 40 （ 23 ）： 4634 - 4638 .
李浩华 ， 周燕燕 ， 陈玉婵 ， 等 . 紫玉盘内生真菌节菱孢中1个新的异香豆素类化合物 ［J］. 中草药 ， 2016 ， 47 （ 3 ）： 369 - 373 .
JACQUESD ， MICHEL F ， CLAUDE M . 13 C-NMR spectra of s-triazolo-as-triazinones：application to isomeric and tautomeric structure determination ［J］. Organic Magnetic Resonance ， 1980 ， 13 （ 5 ）： 330 - 334 .
刘意 ， 成亮 ， 何泉泉 ， 等 . 蕨麻的化学成分研究 ［J］. 中草药 ， 2014 ， 45 （ 19 ）： 2742 - 2747 .
南泽东 ， 赵明波 ， 姜勇 ， 等 . 塔中栽培荒漠肉苁蓉化学成分研究 ［J］. 中国中药杂志 ， 2013 ， 38 （ 16 ）： 2665 - 2670 .
何成军 ， 彭成 ， 戴鸥 ， 等 . 益母草注射液化学成分研究 ［J］. 中草药 ， 2014 ， 45 （ 21 ）： 3048 - 3052 .
宋英奇 ， 马帅静 ， 晏晓杰 ， 等 . 氧化白藜芦醇对肝癌细胞增殖、迁移、侵袭和自噬的研究 ［J］. 中药药理与临床 ， 2018 ， 34 （ 6 ）： 46 - 50 .
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