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成都中医药大学 药学院,中药材标准化教育部重点实验室,四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地,成都 611137
杨天龙,在读硕士,从事中药成分分析和质量标准研究,E-mail:1223802710@qq.com
* 邓放,博士,副教授,从事中药及其复方物质基础和质量控制研究,E-mail:dengf99@163.com
收稿日期:2019-10-23,
网络出版日期:2020-07-23,
纸质出版日期:2020-11-05
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杨天龙,秦玲玲,冯丹等.美花筋骨草乙酸乙酯部位化学成分分析[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(21):188-194.
YANG Tian-long,QIN Ling-ling,FENG Dan,et al.Chemical Constituents of Ethyl Acetate Extract from Ajuga ovalifolia var. calantha[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2020,26(21):188-194.
杨天龙,秦玲玲,冯丹等.美花筋骨草乙酸乙酯部位化学成分分析[J].中国实验方剂学杂志,2020,26(21):188-194. DOI: 10.13422/j.cnki.syfjx.20202065.
YANG Tian-long,QIN Ling-ling,FENG Dan,et al.Chemical Constituents of Ethyl Acetate Extract from Ajuga ovalifolia var. calantha[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2020,26(21):188-194. DOI: 10.13422/j.cnki.syfjx.20202065.
目的
2
研究美花筋骨草(
Ajuga ovalifolia
var.
calantha
)95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位的化学成分。
方法
2
将美花筋骨草药材用95%乙醇渗漉,合并渗漉液减压浓缩得到浸膏,加水分散浸膏后用石油醚萃取,得到石油醚萃取部位和水层,再用乙酸乙酯对水层进行萃取,得到乙酸乙酯萃取部位。利用硅胶,LH-20型羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20),小孔树脂(MCI),ODS等色谱柱及半制备型高效液相色谱等方法对美花筋骨草的乙酸乙酯萃取部位分离纯化,并利用NMR,ESI-MS等波谱手段对化合物进行结构鉴定。
结果
2
从美花筋骨草中分离得到17个已知化合物,分别鉴定为蜂斗菜内酯-E(
1
),黑麦草内酯(
2
),异黑麦草内酯(
3
),(
E
)-linalool-1-oic acid(
4
),伞形花内酯(
5
),连翘脂素(
6
),1-(4-hydroxyphenyl)-ethanol(
7
),(2
E
)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid(
8
),1H-吲哚-3-羧酸(
9
),ajugarin I(
10
),ajugalactone(
11
),木犀草素(
12
),20-hydroxyecdysone-2-acetate(
13
),benzyl-4'-hydroxy-benzoyl-3'-
O
-
β
-
D
-glucopyranoside(
14
),harpagide(
15
),6-deoxy-8-acetylharp- agide(
16
),acteoside(
17
)。
结论
2
其中化合物
1
,
3
~
4
,
6
~
9
,
14
均为初次在该属植物中分离得到,化合物
2
,
5
,
10
,
13
,
15
~
16
均为初次在该植物中分离得到。
Objective
2
To investigate the chemical constituents from the ethyl acetate extract of 95% ethanol extract from
Ajuga ovalifolia
var.
calantha
.
Method
2
A. ovalifolia
var.
calantha
was percolated with 95% ethanol,and the percolate was concentrated under reduced pressure to obtain the extract. The extract was then dispersed with water and extracted with petroleum ether to obtain the petroleum ether extract fraction and water layer. Then ethyl acetate was used to extract the water layer to obtain the ethyl acetate extract fraction. The Compounds from the ethyl acetate extract fraction were isolated and purified by silica gel,Sephadex LH-20,MCI column,ODS column chromatography and semi-preparative high performance liquid chromatography. Their structures were elucidated by interpretation of NMR,ESI-MS and other spectral evidence.
Result
2
17 Compounds were isolated and elucidated as bakkenolide-E
(1
),loliotide(
2
),isololiotide(
3
),(
E
)-linalool-1-oic acid(
4
),umbelliferone(
5
),phillygenin(
6
),1-(4-hydroxyphenyl)-ethanol(
7
),(2
E
)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid(
8
),1H-indole-3-carboxylic acid(
9
),ajugarin I(
10
),ajugalactone(
11
),luteolin(
12
),20-hydroxyecdysone-2-acetate(
13
),benzyl-4'-hydroxy-benzoyl-3'-
O
-
β
-
D
-glucopyranoside(
14
),harpagide(
15
),6-deoxy-8-acetylharpagide(
16
),and acteoside(
17
).
Conclusion
2
Compounds
1
,
3
-
4
,
6
-
9
,
14
were isolated from the plants of
Ajuga
for the first time,and compounds
2
,
5
,
10
,
13
,
15
-
16
were isolated from this plant for the first time.
中国科学院西北高原生物研究所 . 藏药志 [M]. 西宁 : 青海人民出版社 , 1991 : 119 - 121 .
四川省食品药品监督管理局 . 四川省藏药材标准 [M]. 成都 : 四川科学技术出版社 , 2014 : 137 .
邓放 . 美花圆叶筋骨草的化学成分与质量研究 [D]. 成都 : 成都中医药大学 , 2009 .
张慧 , 夏厚林 , 杨孟妮 , 等 . HPLC测定美花筋骨草中三种黄酮的含量 [J]. 中药与临床 , 2017 , 8 ( 2 ): 19 - 21 .
陈银 , 杨凡 , 敖慧 , 等 . 美花圆叶筋骨草的化学成分研究 [J]. 中草药 , 2017 , 48 ( 17 ): 3475 - 3479 .
李卫文 , 吴文玲 , 刘守金 , 等 . 筋骨草属植物的化学成分 [J]. 安徽医药 , 2009 , 13 ( 3 ): 329 - 336 .
秦玲玲 , 胡瀚文 , 冯丹 , 等 . 美花筋骨草化学成分研究 [J]. 中药材 , 2018 , 41 ( 9 ): 2101 - 2104 .
侯臣杰 , 王光寅 , 吴迎春 , 等 . 掌叶蜂斗菜根部倍半萜成分的研究 [J]. 中成药 , 2016 , 38 ( 9 ): 1970 - 1974 .
肖美添 , 叶静 , 洪本博 , 等 . 白苞蒿化学成分研究 [J]. 中国药学杂志 , 2011 , 46 ( 6 ): 414 - 417 .
邹涛 , 何红平 , 赵庆 , 等 . 黄桐枝叶的化学成分研究 [J]. 天然产物研究与开发 , 2014 , 26 ( 10 ): 1610 - 1613 .
邓可众 , 丁邑强 , 周斌 , 等 . 枳壳化学成分的分离与鉴定 [J]. 中国实验方剂学杂志 , 2015 , 21 ( 14 ): 36 - 38 .
KWAK J H , KANG M W , ROH J H , et al . Cytotoxic phenolic compounds from Chionanthus retusus [J]. Arch Pharm Res , 2009 , 32 ( 12 ): 1681 - 1687 .
LOU H , YUAN H , YAMAZAKI Y , et al . Alkaloids and flavonoids from peanut skins [J]. Planta Med , 2001 , 67 ( 4 ): 345 - 349 .
WANG L Y , CHEN M H , WU J , et al . Bioactive glycosides from the twigs of Litsea cubeba [J]. J Nat Prod , 2017 , 80 ( 6 ): 1808 - 1818 .
刘远 , 欧阳富 , 于海洋 , 等 . 马蓝叶化学成分研究 [J]. 中国药物化学杂志 , 2009 , 19 ( 4 ): 273 - 275 .
KURIA K A M , CHEPKWONY H , GOVAERTS C , et al . The antiplasmodial activity of isolates from Ajuga remota [J]. J Nat Prod , 2002 , 65 ( 5 ): 789 - 793 .
CALCAGNO M P , CAMPS F , COLL J , et al . A new family of phytoecdysteroids isolated from aerial part of Ajuga reptans var. atropurpurea [J]. Tetrahedron , 1995 , 51 ( 44 ): 12119 - 12126 .
BUDESINSKY M , VOKAC K , HARMATHA J , et al . Additional minor ecdysteroid components of Leuzea carthamoides [J]. Steroids , 2008 , 73 ( 5 ): 502 - 514 .
KIM J P , SONG S B , LEE I , et al . Anti-inflammatory activity of constituents from Glechoma hederacea var. longituba [J]. Bioorg Med Chem Lett , 2011 , 21 ( 11 ): 3483 - 3487 .
POTTERAT O , SAADOU M , HOSTETTMANN K . Iridoid glucosides from Rogeria adenophylla [J]. Planta Med , 1989 , 55 ( 7 ): 630 - 630 .
ISAEV I M , AGZAMOVA M A , ISAEV M I . Genkwanin and iridoid glycosides from Leonurus turkestanicus [J]. Chem Nat Compd+ , 2011 , 47 ( 1 ): 132 - 134 .
STICHER O , LAHLOUB M . Phenolic glycosides of Paulownia tomentosa Bark [J]. Planta Med , 1982 , 46 ( 11 ): 145 - 148 .
张福金 . 毛裂蜂斗菜中蜂斗菜总内酯的制备及生物活性研究 [D]. 上海 : 第二军医大学 , 2009 .
OKADA N , SHIRATA K , NIWANO M , et al . Immunosuppressive activity of a monoterpene from Eucommia ulmoides [J]. Phytochemistry , 1994 , 37 ( 1 ): 281 - 282 .
苏镜娱 . 耳壳藻 Peyssonnelia caulifera 抗肿瘤有效成分的研究 [J]. 中国海洋药物 , 1992 , 11 ( 3 ): 1 - 3 .
靳隽 , 陈正跃 , 王永学 , 等 . 瑞香狼毒成分抗惊厥作用的初步研究 [J]. 中国医院药学杂志 , 2007 , 27 ( 6 ): 779 - 781 .
张国洲 , 徐汉虹 , 王亚维 . 瑞香亭等化合物对昆虫的生物活性测定 [J]. 青海大学学报:自然科学版 , 2002 , 20 ( 1 ): 23 - 24 .
汤韵秋 , 全云云 , 余琳媛 , 等 . 连翘脂素对LPS诱导RAW264.7细胞炎症反应的影响 [J]. 天然产物研究与开发 , 2019 , 31 ( 7 ): 1117 - 1123 .
KUBO I , LEE Y W , BALOGH-NAIR V , et al . Structure of Ajugarins [J]. J Chem Soc Chem Commun , 1976 ( 22 ): 949 - 950 .
潘磊 , 黄超 , 周健 , 等 . 木犀草素对宫颈癌细胞增殖、迁移及Ras-MAPK通路的影响 [J]. 中国妇幼保健 , 2019 , 34 ( 18 ): 4310 - 4313 .
王丽芳 , 赵方毓 , 唐鲜娥 , 等 . 木犀草素通过线粒体凋亡途径诱导SW480结肠癌细胞的凋亡作用研究 [J]. 中国临床药理学杂志 , 2019 , 35 ( 17 ): 1862 - 1864,1875 .
RONG Y L , LIU W , ZHOU Z , et al . Harpagide inhibits neuronal apoptosis and promotes axonal regeneration after spinal cord injury in rats by activating the Wnt/ β -catenin signaling pathway [J]. Brain Res Bull , 2019 , 148 : 91 - 99 .
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