不同陈化时间广陈皮中黄酮类成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS分析

杨放晴; 何丽英; 杨丹; 申梦园; 陈鸿平; 刘友平

doi:10.13422/j.cnki.syfjx.20210249

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不同陈化时间广陈皮中黄酮类成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS分析

药学基础 | 更新时间：2021-06-25

- 不同陈化时间广陈皮中黄酮类成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS分析
- Analysis and Identification of Flavonoids in Citri Reticulatae Pericarpium with Different Aging Time by UPLC-Q-Orbitrap HRMS
- 中国实验方剂学杂志 2021年27卷第12期页码：125-132
- 作者机构：
  
  成都中医药大学药学院，中药材标准化教育部重点实验室，四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验室——省部共建国家重点实验室培育基地，成都 611137
- 作者简介：
  
  杨放晴，在读硕士，从事中药化学成分与药效物质基础研究，E-mail：fangqingyang6@163.com
  刘友平，博士，教授，从事中药质量标准化及药效物质基础研究，E-mail：youpingliu@cdutcm.edu.cn
- 基金信息：
  
  国家自然科学基金项目(81973436)
- DOI：10.13422/j.cnki.syfjx.20210249
  中图分类号： R22;R931;R28;O657
- 收稿日期：2020-09-15，
  
  网络出版日期：2020-11-27，
  
  纸质出版日期：2021-06-20
- 稿件说明：
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杨放晴,何丽英,杨丹等.不同陈化时间广陈皮中黄酮类成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS分析[J].中国实验方剂学杂志,2021,27(12):125-132.

YAGN Fang-qing,HE Li-ying,YANG Dan,et al.Analysis and Identification of Flavonoids in Citri Reticulatae Pericarpium with Different Aging Time by UPLC-Q-Orbitrap HRMS[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2021,27(12):125-132.
杨放晴,何丽英,杨丹等.不同陈化时间广陈皮中黄酮类成分的UPLC-Q-Orbitrap HRMS分析[J].中国实验方剂学杂志,2021,27(12):125-132. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20210249.

YAGN Fang-qing,HE Li-ying,YANG Dan,et al.Analysis and Identification of Flavonoids in Citri Reticulatae Pericarpium with Different Aging Time by UPLC-Q-Orbitrap HRMS[J].Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae,2021,27(12):125-132. DOI： 10.13422/j.cnki.syfjx.20210249.

摘要

目的

应用超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱法（UPLC-Q-Orbitrap HRMS）技术分析不同陈化时间广陈皮中的黄酮类成分。

方法

采用 Agilent Extend-C

色谱柱（3.0 mm×100 mm，1.8 μm），流动相0.1%乙酸水溶液（A）-0.1%乙酸甲醇溶液（B）梯度洗脱（0~25 min，5%~95%B；25~30 min，95%B；30~30.1 min，95%~5%B；30.1~35 min，5%B），流速 0.4 mL·min

-1

，柱温 30 ℃。高分辨质谱采用电喷雾离子源（ESI），正、负离子切换模式扫描，扫描方式为全扫描/数据依赖二级扫描（Full MS/dd-MS

）。通过多级离子碎片信息结合mzCloud网络数据库，中药成分高分辨质谱数据库（OTCML），对照品比对及文献数据进行准确定性。

结果

共鉴定43种黄酮类成分，其中黄酮类24种，黄酮醇类5种，二氢黄酮类13种，查尔酮类1种。不同陈化时间广陈皮的黄酮类成分在物质种类上较为一致，但峰面积存在差异。依据峰面积比较相对含量，发现30种黄酮类成分的相对含量随陈化时间增加总体呈增加趋势，其中橙皮苷，diosmin，6-去甲氧基橘皮素，川陈皮素，橘皮素等24种黄酮类成分相对含量增加明显；柚皮素、新橙皮苷等其他13种黄酮类成分相对含量随陈化时间增加总体无明显变化。

结论

该方法可全面、准确、高效地测定不同陈化时间广陈皮的黄酮类成分及其相对含量变化，可为广陈皮药效物质基础、质量控制研究提供方法学参考，并为阐释陈皮“陈久者良”提供实验依据。

Abstract

Objective

To analyze and identify the flavonoids of Citri Reticulatae Pericarpium with different aging time by an ultra-performance liquid chromatography-quadrupole-electrostatic field orbitrap high resolution mass spectrometry （UPLC-Q-Orbitrap HRMS）.

Method

Compounds were separated on Agilent Extend-C

column （3.0 mm×100 mm， 1.8 μm）， mobile phase was 0.1% acetic acid aqueous solution （A）-0.1% acetic acid methanol solution （B） for gradient elution （0-25 min， 5%-95%B； 25-30 min， 95%B； 30-30.1 min， 95%-5%B； 30.1-35 min， 5%B）， the flow rate was 0.4 mL·min

-1

， and the column temperature was set at 30 ℃. High resolution mass spectrometry was performed with electrospray ionization （ESI）， and scanned in positive and negative ion modes by means of full scan/data dependent secondary scan （Full MS/dd-MS

）. The multistage ion fragment information combined with mzCloud network database， local high resolution mass spectrometry database of traditional Chinese medicine components （OTCML）， literature information and relevant reference materials were used for accurate qualitative analysis.

Result

Totally 43 flavonoids in Citri Reticulatae Pericarpium were identified， including 24 flavones， 5 flavonols， 13 dihydroflavones and 1 chalcone. The flavonoids in samples with different aging time were basically consistent in material types， but the peak area was different. According to the comparison of relative content in the peak area， it was found that the relative contents of 30 flavonoids showed an overall increasing trend with the increase of aging time. Among them， the relative contents of 24 flavonoids （such as hesperidin， diosmin， 6-demethoxytangeretin， nobiletin and tangeretin） increased significantly. There was no significant change in the relative contents of the other 13 flavonoids （such as naringenin and neohesperidin）.

Conclusion

An efficient method is established in this paper to identify flavonoids in Citri Reticulatae Pericarpium with different aging time and their relative content changes rapidly and accurately. The findings provide a methodological reference for the study on pharmacodynamic material base and quality control of Citri Reticulatae Pericarpium， and it provides experimental basis that drugs processed long time ago have better effect of Citri Reticulatae Pericarpium.

关键词

Keywords

references

国家药典委员会 . 中华人民共和国药典：一部［M］. 北京：中国医药科技出版社， 2020 ： 199 - 200 ．

陶弘景 . 本草经集注［M］. 北京：人民卫生出版社， 1994 ： 52 .

宋叶，梅全喜，赵志敏，等 . 广陈皮的古今临床应用［J］. 时珍国医国药， 2019 ， 30 （ 7 ）： 1726 - 1729 .

许豫和 . 怡堂散记［M］. 合肥：安徽科学技术出版社， 1990 ： 57 .

JAIN M ， PARMAR H S . Evaluation of antioxidative and anti-inflammatory potential of hesperidin and naringin on the rat air pouch model of inflammation ［J］. Inflamm Res ， 2011 ， 60 （ 5 ）： 483 - 491 .

XU J J ， LIU Z ， TANG W ， et al . Tangeretin from Citrus reticulate inhibits respiratory syncytial virus replication and associated inflammation in vivo ［J］. J Agr Food Chem ， 2015 ， 63 （ 43 ）： 9520 - 9527 .

AL-ASHAAL H A ， EL-SHELTAWY S T . Antioxidant capacity of hesperidin from citrus peel using electron spin resonance and cytotoxic activity against human carcinoma cell lines ［J］. Pharm Biol ， 2011 ， 49 （ 3 ）： 276 - 282 .

SHI Q ， LIU Z ， YANG Y ， et al . Identification of anti-asthmatic compounds in Pericarpium Citri Reticulatae and evaluation of their synergistic effects ［J］. Acta Pharmacol Sin ， 2009 ， 30 （ 5 ）： 567 - 575 .

曾威，罗艳，黄可儿，等 . 广陈皮抗高脂血症的血清代谢组学研究［J］. 中药新药与临床药理， 2020 ， 31 （ 1 ）： 72 - 79 .

KUMJU Y ， YOONJIN Y ， JINHYUK L ， et al . Polymethoxyflavones：novel β -secretase （BACE1） inhibitors from Citrus peels ［J］. Nutrients ， 2017 ， 9 （ 9 ）： 973 .

王秀琪，丁晓波，曾明 . 川陈皮素对阿尔茨海默病的神经保护作用［J］. 重庆医学， 2014 ， 43 （ 22 ）： 2948 - 2951 .

郑国栋，蒋林，杨雪，等 . 不同贮藏年限广陈皮黄酮类成分的变化规律研究［J］. 中成药， 2010 ， 32 （ 6 ）： 977 - 980 .

林林，林子夏，莫云燕，等 . 不同年份新会陈皮总黄酮及橙皮苷含量动态分析［J］. 时珍国医国药， 2008 ， 19 （ 6 ）： 1432 - 1434 .

段庆，唐小丹，郑希，等 . 新会陈皮提取物中四种黄酮成分含量测定及其抗炎活性研究［J］. 现代食品， 2019 ， 50 （ 11 ）： 156 - 162 .

YANG Y T ， LUO H J ， YE Y S ， et al . Study on the extraction of polymethoxylated flavones from Citrus reticulata 'Chachi' of different storage years ［J］. Sci Techn Food Ind ， 2011 ， 32 （ 9 ）： 258 - 260 .

杨宜婷，罗琥捷，叶勇树，等 . 不同储存年限广陈皮的多甲氧基黄酮提取研究［J］. 食品工业科技， 2011 ， 32 （ 9 ）： 258 - 260 .

刘丽伟，周霖，孙志，等 . 基于UHPLC-Q-Orbitrap HRMS技术的芪参益气滴丸中主要化学成分研究［J］. 中草药， 2018 ， 49 （ 24 ）： 5761 - 5771 .

黄光强，梁洁，韦金玉，等 . 基于UPLC-Q-Orbitrap HRMS技术的龙眼叶降血糖有效部位化学成分分析［J］. 中国实验方剂学杂志， 2020 ， doi： 10.13422/j.cnki.syfjx.20201752 http://dx.doi.org/10.13422/j.cnki.syfjx.20201752 .

陆石英，王海波，袁光蔚，等 . UPLC-Q-Exactive技术分析民族药石笔木化学成分［J］. 中国新药杂志， 2019 ， 28 （ 16 ）： 2032 - 2039 .

张珂，许霞，李婷，等 . 利用UHPLC-IT-TOF-MS分析陈皮的化学成分组［J］. 中国中药杂志， 2020 ， 45 （ 4 ）： 899 - 909 .

张雯霞，冯敏，苗雨露，等 . 基于UPLC-Q-TOF-MS/MS技术的还贝止咳方化学成分分析［J］. 中国中药杂志， 2019 ， 44 （ 14 ）： 3022 - 3034 .

徐露露，焦其树，杨佳颖，等 . UHPLC-LTQ-Orbitrap HRMS法结合特征裂解途径分析鉴定薄荷水提物中4 种类群化学成分［J］. 质谱学报， 2018 ， 39 （ 4 ）： 424 - 438 .

胡瀚文，赵永艳，杨天龙，等 . 基于UPLC-Q-Orbitrap HRMS的川佛手化学成分分析［J］. 中国实验方剂学杂志， 2020 ， 26 （ 7 ）： 148 - 155 .

王智磊，刘素娟，张鑫，等 . 黑曲霉生物转化黄酮类成分研究进展［J］. 中国实验方剂学杂志， 2017 ， 23 （ 21 ）： 220 - 228 .

陈嘉景 . 柑橘中类黄酮新橘皮糖苷代谢关键基因分离和功能分析［D］. 武汉：华中农业大学， 2017 .

邹丽秋，王彩霞，匡雪君，等 . 黄酮类化合物合成途径及合成生物学研究进展［J］. 中国中药杂志， 2016 ， 41 （ 22 ）： 4124 - 4128 .

王智磊，张鑫，刘素娟，等 . 陈皮“陈久者良”历史沿革和研究现状［J］. 中华中医药学刊， 2017 ， 35 （ 10 ）： 2580 - 2584 .

杜文燮 . 药鉴［M］. 北京：中国中医药出版社， 1993 ： 46 ．

郭畅 . 不同产地广陈皮特征性化学成分及其活性研究［D］. 长春：吉林农业大学， 2018 .

郑娟梅，王海波，郑美玲，等 . UPLC-Q-Orbitrap HRMS四级杆/静电场轨道阱高分辨质谱仪在复方扶芳藤合剂中的定性应用［J］. 药物分析杂志， 2020 ， 40 （ 5 ）： 889 - 899 .

郭海丽 . 梨皮化学成分的LC-MS和NMR研究［D］. 武汉：华中师范大学， 2014 .

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